1-aminoperylene bisimide | 1331843-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-aminoperylene bisimide
• 英文别名: N,N-dicyclohexyl-(1-amino)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-dicyclohexyl-(1-amino)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide；11-amino-7,18-dicyclohexyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1331843-55-0
• 化学式: C₃₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 569.66
• InChiKey: XXHJDRNMXFAQRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminoperylene bisimide 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到N-(7,18-dicyclohexyl-6,8,17,19-tetraoxo-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaen-11-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于per二酰亚胺衍生物的比色比荧光荧光化学传感器

  摘要：

  基于a二酰亚胺衍生物（PDI）平台，对AM-PDIs进行了合理设计和合成，作为一种比色和比例比荧光传感器，用于肉眼检测氟离子，具有比其他卤离子高的选择性。将氟离子添加到AM-PDI的二氯甲烷（DCM）溶液中会导致明显的颜色变化（从红色变为黑绿色），这是因为吸收发生了较大的红移（151 nm）。识别机制归因于传感器的酰胺N位置上的氢原子与氟离子之间的分子间质子转移。计算出的检出限为0.14μM。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.01.024
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(环己基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-D'e'f']二异喹啉-1,3,8,10-四酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-aminoperylene bisimide
  参考文献：
  名称：

  二硝基和二氨基取代的bi双酰亚胺的1，6-和1，7-区域异构体：合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  二硝基的1,6-和1,7-区域异构体（1,6- 3和1,7- 3）和二氨基-取代的二萘嵌苯双酰亚胺（1,6- 1和1,7- 1）的合成。区域异构体1,6- 3和1,7- 3通过高效液相色谱法成功地分离和表征由500兆赫1 H NMR光谱。随后，1,6-还原3和1,7- 3，得到相应的diaminoperylene 1,6-双酰亚胺1和1,7- 1， 分别。这是首次以纯净形式获得二硝基和二氨基取代的per双酰亚胺的1，6-区域异构体。的1,6-光物理和电化学性能3和1,7- 3被认为是几乎相同的。然而，区域异构体1,6- 1和1,7- 1种表现出在它们的光学特性显著差异。的1,6-吸收光谱1盖相比的1,7-可见光区域的较大部分1。一旦激发，1,6- 1还显示大偶极矩的变化比的1,7- 1。为了使它们的电子结构和吸收光谱合理化，报道了这些染料的随时间变化的密度泛函理论计算。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.041

文献信息

• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of 1-aminoperylene bisimides
  作者：Kew-Yu Chen、Tzu-Chien Fang、Ming-Jen Chang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.06.023

  日期：2012.1

  1-Aminoperylene bisimides (1a–1c) were synthesized under mild condition in high yields, and were characterized by FT-IR, 1H NMR, UV–Vis, HRMS spectra, cyclic voltammetry, differential scanning calorimetry, and thermogravimetric analyses. These compounds are stable up to 310 °C according to thermogravimetric analyses. They undergo two quasi-reversible one-electron oxidations and two quasi-reversible

  1-氨基oper亚双酰亚胺（1a – 1c）在温和的条件下以高收率合成，并通过FT-IR，1 H NMR，UV-Vis，HRMS光谱，循环伏安法，差示扫描量热法和热重分析进行了表征。根据热重分析，这些化合物可在高达310°C的温度下保持稳定。它们在中等电位下在二氯甲烷中经历两次准可逆的单电子氧化和两次准可逆的单电子还原。报告了它们在各种条件下的光谱性质和互补密度泛函理论（DFT）计算。
• Self-assembled nanorods of bay functionalized perylenediimide: Cu²⁺ based ‘turn-on’ response for INH, complementary NOR/OR and TRANSFER logic functions and fluorosolvatochromism
  作者：Prabhpreet Singh、Kapil Kumar、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/c6tc00422a

  日期：——

  Self-assembled nanorods shows disassembly and inhibition of the ICT/PET process with Cu²⁺ for developing INH, complimentary NOR/OR and TRANSFER logic functions and fluorosolvatochromism

  自组装纳米棒显示与Cu²⁺的ICT/PET过程的解离和抑制，用于开发INH、互补NOR/OR和TRANSFER逻辑功能以及荧光溶剂化色谱。
• 1,6- and 1,7-regioisomers of dinitro- and diamino-substituted perylene bisimides: synthesis, photophysical and electrochemical properties
  作者：Hsing-Yang Tsai、Che-Wei Chang、Kew-Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.041

  日期：2014.1

  respectively. This is the first time 1,6-regioisomers of dinitro- and diamino-substituted perylene bisimides are obtained in pure form. The photophysical and electrochemical properties of 1,6-3 and 1,7-3 were found to be almost the same. However, the regioisomers 1,6-1 and 1,7-1 exhibit significant differences in their optical characteristics. The absorption spectrum of 1,6-1 covers a larger part of the visible

  二硝基的1,6-和1,7-区域异构体（1,6- 3和1,7- 3）和二氨基-取代的二萘嵌苯双酰亚胺（1,6- 1和1,7- 1）的合成。区域异构体1,6- 3和1,7- 3通过高效液相色谱法成功地分离和表征由500兆赫1 H NMR光谱。随后，1,6-还原3和1,7- 3，得到相应的diaminoperylene 1,6-双酰亚胺1和1,7- 1， 分别。这是首次以纯净形式获得二硝基和二氨基取代的per双酰亚胺的1，6-区域异构体。的1,6-光物理和电化学性能3和1,7- 3被认为是几乎相同的。然而，区域异构体1,6- 1和1,7- 1种表现出在它们的光学特性显著差异。的1,6-吸收光谱1盖相比的1,7-可见光区域的较大部分1。一旦激发，1,6- 1还显示大偶极矩的变化比的1,7- 1。为了使它们的电子结构和吸收光谱合理化，报道了这些染料的随时间变化的密度泛函理论计算。
• 1,7-Diaminoperylene bisimides: Synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Hsing-Yang Tsai、Kew-Yu Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.09.003

  日期：2013.2

  changes than those of the asymmetric 1-aminoperylene bisimides (4a–4c); the dipole moments of these compounds have been estimated using the Lippert–Mataga equation. Furthermore, they undergo two quasi-reversible one-electron oxidations and two quasi-reversible one-electron reductions in dichloromethane at modest potentials. Their optical properties in various conditions and complementary density functional

  在温和条件下以高收率合成了一系列蓝色染料1,7-二氨基per双酰亚胺（2a - 2c），并通过1 H NMR，UV-Vis，HRMS光谱，循环伏安法，差示扫描量热法和热重分析。这些分子经历激发态的分子内电子转移反应，从而产生独特的电荷转移发射。激发后，它们显示出的偶极矩变化比不对称的1-氨基per双酰亚胺（4a - 4c）; 这些化合物的偶极矩已使用Lippert-Mataga方程进行了估算。此外，它们在中等电势下在二氯甲烷中经历两次准可逆的单电子氧化和两次准可逆的单电子还原。报告了它们在各种条件下的光学性质和互补密度泛函理论（DFT）的计算。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of AzaBenzannulated Perylenediimide-Based Light-Harvesting Dyads
  作者：Rayane El-Berjawi、Lou Rocard、Antoine Goujon、Thomas Cauchy、Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01497

  日期：2020.10.2

  perylenediimide (PDI) different electro- and photoactive chromophores to achieve new AzaBenzannulated-PDI (AzaBPDI) dyads. Triphenylamine (TPA), fluorene (Fl), perylenemonoimide (PMI), and perylenediimide (PDI) units have been successfully assembled to AzaBPDI using this straightforward one-pot synthesis starting from the easily accessible 1-aminoPDI. This original procedure was compared to the well-known Pictet–Spengler

  已经开发了分子内亚胺光环化技术，用于在per二酰亚胺（PDI）的海湾区域上接枝不同的电活性和光活性生色团，以实现新的氮杂苯并环化的PDI（AzaBPDI）二联体。三苯胺（TPA），芴（F1），per单酰亚胺（PMI）和per二酰亚胺（PDI）单元已使用这种简单易用的一锅合成方法成功地组装成AzaBPDI，从容易获得的1-aminoPDI开始。将该原始程序与著名的Pictet-Spengler反应进行了比较，并且在多功能性和效率方面，具有较高的收率，似乎是一个有吸引力的替代方法。这些分子系统的光学和电化学性质显示出在可见光范围内的大吸收能力，低LUMO含量的良好接受能力，发色单元之间的有效电子相互作用，例如能量或电子转移。另外，由于通过理论计算估计了它们的大二面角，所以这些二元组应该在各种有机光电器件中呈现出有趣的应用。特别是，PMI-AzaBPDI和PDI-AzaBPDI二元组具有低LUM