Deoxoglycyrrhetol | 14226-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Deoxoglycyrrhetol
• 英文别名: 10-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picen-13-one
• CAS: 14226-18-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.7
• InChiKey: JCGXIYQLRYPHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  252-254°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SPEZIFISCHER INHIBITOREN DER 11BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE, INSBESONDERE DES TYPS 1, MIT NOR-OLEANAN- ODER NOR-URSAN-GRUNDGERÜSTEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF SPECIFIC INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE, IN PARTICULAR TYPE 1 WITH BASIC NOR-OLEANAN OR NOR-URSAN FRAMEWORKS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA 11BÊTA-HYDROXYSTEROÏDE DÉSHYDROGÉNASE, EN PARTICULIER DU TYPE 1, AVEC SQUELETTE DE BASE NOROLÉANANE OU NORURSANE
  申请人：UKSH SCHLESWIG HOLSTEIN

  公开号：WO2008071169A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The invention relates to a method for modifying non-specific inhibitors of 11 beta hydroxysteroid dehydrogenase (11 beta HSD) with a basic pentacyclic framework of the oleanan and ursan type, in order to be able to synthesize chemical compounds which inhibit 11 beta hydroxysteroid dehydrogenase and which, preferably, inhibit the substantially specific iso form of 11 beta hydroxysteroid dehydrogenase type 1, and which thus have substantially no inhibiting effect on the iso form of 11 beta hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (11 beta HSD2). The invention further relates to novel chemical compounds with basic nor-oleanan or non-ursan frameworks. These inhibitors act as substantially specific inhibitors of 11 beta HSD1 and are thus suitable for the treatment and prevention of diabetes, metabolic syndrome, adiposis, corpulence, overweight, hyperlipoproteinemia, hypoglycemia, hyperinsulinemia, arteriosclerosis, dementia, depressions, osteoporosis, glaucoma, or virus diseases.
  [FR] L'invention concerne un procédé de modification d'inhibiteurs agissant de manière non spécifique de la 11bêta-hydroxysteroïde déshydrogénase (11bêta-HSD) avec squelette de base pentacyclique de type oléanane ou ursane, permettant de préparer des composés chimiques, qui inhibent la 11bêta-hydroxysteroïde déshydrogénase et de préférence l'isoforme de la 11bêta-hydroxysteroïde déshydrogénase de type 1 (11bêta-HSD1) de manière essentiellement spécifique et qui ne présentent ainsi essentiellement aucune activité d'inhibition vis-à-vis de l'isoforme de la 11bêta-hydroxysteroïde déshydrogénase de type 2 (11bêta-HSD2). Par ailleurs, l'invention concerne de nouveaux composés chimiques avec squelette de base noroléanane ou norursane. Ces inhibiteurs agissent comme inhibiteurs essentiellement spécifiques de la 11bêta-HSD1 et sont ainsi appropriés, par exemple, pour le traitement et la prévention du diabète, du syndrome métabolique, de l'obésité, de l'embonpoint, du surpoids, de l'hyperlipoprotéinémie, de l'hyperglycémie, de l'hyperinsulinémie, de l'artériosclérose, de la démence, des dépressions, de l'ostéoporose, du glaucome ou des maladies virales.
  [DE] Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Modifikation nicht-spezifisch wirkender Inhibitoren der 11beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenas (11beta-HSD) mit pentacyclischem Grundgerüst des Oleanan- und Ursan-Typs, welches es ermöglicht, chemische Verbindungen herzustellen, die 11beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase hemmen und vorzugsweise im wesentlichen spezifisch die Isoform der 11beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ 1 (11beta-HSD1) hemmen und dabei im wesentlichen keine hemmende Aktivität gegenüber der Isoform der 11beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ 2 (11beta-HSD2) aufweisen. Des Weiteren betrifft die Erfindung neue chemische Verbindungen mit Nor-Oleanan- oder Nor- Ursan-Grundgerüst. Diese Inhibitoren wirken als im wesentlichen spezifische Inhibitoren der 11beta-HSD1 und sind damit etwa zur Behandlung und Vorbeugung etwa von Diabetes, Metabolischem Syndrom, Fettsucht, Dickleibigkeit, Übergewicht, Hyperlipoproteinämien, Hyperglykämie, Hyperinsulinämie, Arteriosklerose, Demenz, Depressionen, Osteroporese, Glaukom oder Viruserkrankungen geeignet.