6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 3449-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 3449-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00459564
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JEPVUVSCDRJVCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C(Solv: acetone, 50% (67-64-1))
• 沸点：
  420.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到2,3,4,9-四氢-6-甲氧基-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  吲哚中的亲电取代。第11部分。5-甲氧基吲哚中的取代机理

  摘要：

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。

  DOI：

  10.1039/p29820000909
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-基硼酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004110999A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物(I)的公式，该化合物在人类乳头瘤病毒的治疗中很有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。
• Discovery of a novel allosteric inhibitor scaffold for polyadenosine-diphosphate-ribose polymerase 14 (PARP14) macrodomain 2
  作者：Moses Moustakim、Kerstin Riedel、Marion Schuller、Andrè P. Gehring、Octovia P. Monteiro、Sarah P. Martin、Oleg Fedorov、Jag Heer、Darren J. Dixon、Jonathan M. Elkins、Stefan Knapp、Franz Bracher、Paul E. Brennan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.020

  日期：2018.7

  unclear. A medium throughput screen led to the identification of N-(2(-9H-carbazol-1-yl)phenyl)acetamide (GeA-69, 1) as a novel allosteric PARP14 MD2 (second MD of PARP14) inhibitor. We herein report medicinal chemistry around this novel chemotype to afford a sub-micromolar PARP14 MD2 inhibitor. This chemical series provides a novel starting point for further development of PARP14 chemical probes.

  聚腺苷二磷酸核糖聚合酶14（PARP14）已牵涉到DNA损伤反应途径中的同源重组。PARP14包含三个（ADP核糖结合）宏域（MD），尚不清楚其对病理学中整个PARP14功能的确切贡献。中等通量筛选导致鉴定出N-（2（-9H-咔唑-1-基）苯基）乙酰胺（GeA-69，1）作为新型变构PARP14 MD2（PARP14的第二个MD）抑制剂。我们在此报告了围绕这种新型化学型的药物化学，以提供亚微摩尔的PARP14 MD2抑制剂。该化学系列为进一步开发PARP14化学探针提供了新的起点。
• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。
• Aromatisation des dihydro-3,4 carbazole(2h)ones-1 par le chlorure de pyridinium
  作者：Emile Bisagni、Claire Ducrocq、Nguyen Chi Hung

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85044-7

  日期：1980.1

  3,4-Dihydrocarbazol-(2H)-1-ones are transformed by boiling pyridine hydrochloride into corresponding carbazoles.

  通过煮沸吡啶盐酸盐将3，4-二氢咔唑-（2H）-1-酮转化为相应的咔唑。
• Synthesis of Pentacyclic Heteroaromatic Systems Related to Indolocarbazoles Alkaloids.
  作者：Hervé Royer、Delphine Joseph、Damien Prim、Gilbert Kirsch∗

  DOI：10.1080/00397919808005966

  日期：1998.4

  Abstract A direct access to pentacyclic molecules via Fischer Indole Synthesis starting from tricyclic ketones is described.

  摘要描述了从三环酮开始通过 Fischer Indole 合成直接获得五环分子的方法。