4-(2-carboxy-5-methoxyindol-3-yl)butanoic acid | 83696-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-carboxy-5-methoxyindol-3-yl)butanoic acid
• 英文别名: 3(3-carboxy-propyl)-5-methoxyindole-2-carboxylic acid；3-(3-carboxypropyl)-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 83696-89-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: KHXINRBJOSJHGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-carboxy-5-methoxyindol-3-yl)butanoic acid 反应 0.25h， 以59%的产率得到5-甲氧基吲哚-3-丁酸
  参考文献：
  名称：

  吲哚中的亲电取代。第11部分。5-甲氧基吲哚中的取代机理

  摘要：

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。

  DOI：

  10.1039/p29820000909
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-乙氧基羰基-5-甲氧基吲哚-3-基)丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-(2-carboxy-5-methoxyindol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚中的亲电取代。第11部分。5-甲氧基吲哚中的取代机理

  摘要：

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。

  DOI：

  10.1039/p29820000909

文献信息

• Electrophilic substitution in lndoles. Part 11. The mechanism of substitution in 5-methoxyindoles
  作者：Denis W. Clack、Anthony H. Jackson、Noojaree Prasitpan、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p29820000909

  日期：——

  labelling experiments show that the boron trifluoride-catalysed cyclisation at 90 °C of 4-(5-methoxyindol-3-yl)butanol (1e) to 6-methoxytetrahydrocarbazole (11a) occurs by two simultaneous pathways. The main route (83.5%) involves initial cyclisation at the 3-position of (1e) to give an intermediate spirocyclic indolenine which then rearranges to the tetrahydrocarbazole. The minor pathway (16.5%) involves

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。
• US5446169A
  申请人：——

  公开号：US5446169A

  公开（公告）日：1995-08-29
• Deciphering DNA-based asymmetric catalysis through intramolecular Friedel–Crafts alkylations
  作者：Soyoung Park、Keiichi Ikehata、Ryo Watabe、Yuta Hidaka、Arivazhagan Rajendran、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1039/c2cc35625b

  日期：——

  We describe asymmetric intramolecular Friedel-Crafts alkylations with a DNA-based hybrid catalyst and propose a plausible binding model. This study shows promise for studying relationships between the helical chirality of DNA and enantioselectivity of the chemical reaction.

  我们描述了基于DNA的混合催化剂的不对称分子内Friedel-Crafts烷基化反应，并提出了可能的结合模型。这项研究为研究DNA的螺旋手性与化学反应的对映选择性之间的关系提供了希望。