9-trifluoroacetyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 83696-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-trifluoroacetyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 83696-92-8
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 297.277
• InChiKey: GIJCXVKSEXNKPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-丁酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-trifluoroacetyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚中的亲电取代。第11部分。5-甲氧基吲哚中的取代机理

  摘要：

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。

  DOI：

  10.1039/p29820000909

文献信息

• Electrophilic substitution in lndoles. Part 11. The mechanism of substitution in 5-methoxyindoles
  作者：Denis W. Clack、Anthony H. Jackson、Noojaree Prasitpan、Patrick V. R. Shannon

  DOI：10.1039/p29820000909

  日期：——

  labelling experiments show that the boron trifluoride-catalysed cyclisation at 90 °C of 4-(5-methoxyindol-3-yl)butanol (1e) to 6-methoxytetrahydrocarbazole (11a) occurs by two simultaneous pathways. The main route (83.5%) involves initial cyclisation at the 3-position of (1e) to give an intermediate spirocyclic indolenine which then rearranges to the tetrahydrocarbazole. The minor pathway (16.5%) involves

  氘标记实验表明，在90°C下三氟化硼催化的4-（5-甲氧基吲哚-3-基）丁醇（1e）对6-甲氧基四氢咔唑（11a）的环化是通过两个同时发生的途径发生的。主要途径（83.5％）涉及在（1e）的3位进行初始环化，得到中间体螺环吲哚啉，然后将其重排为四氢咔唑。次要途径（16.5％）涉及在2位上的直接攻击。取代机理的类似双重性适用于6-甲氧基-，4,6-二甲氧基-和5,6-二甲氧基-吲哚类似物，其在2位上的取代程度可与计算出的一系列甲氧基取代的3-甲基吲哚在2和3位的π电子密度。但是，这些计算不会 符合5-甲氧基衍生物的实验发现，该发现似乎是异常的，表明在2-位的直接取代的百分比出乎意料的高。对此结果的可能解释是高级的。