5,5’-二溴-4,4’-二己基-2,2’-联噻唑 | 180729-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5,5’-二溴-4,4’-二己基-2,2’-联噻唑
• 中文别名: 5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-联噻唑；5,5-二溴-4,4-二己基-2,2-bi噻唑
• 英文名称: 5,5′-dibromo-4,4′-dibutyl-2,2′-bisthiazole
• 英文别名: 5,5'-dibromo-4,4'-dihexyl-[2,2']-tbacbithiazolyl；5,5'-dibromo-4,4'-dibutyl-2,2'-bisthiazole；5,5'-dibromo-4,4'-dihexyl-2,2'-bithiazole；5-bromo-2-(5-bromo-4-hexyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-hexyl-1,3-thiazole
• CAS: 180729-93-5
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂N₂S₂
• 分子量: 494.358
• InChiKey: CUEAYYKPBOHFDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5’-二溴-4,4’-二己基-2,2’-联噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-bithiazole based metal-free dye as DSSC sensitizer: Effect of co-adsorbents on photovoltaic efficiency

  摘要：

  一种由双噻唑发色团夹在两个噻吩之间构成的新分子，一端带有苯并噻吩单元，另一端带有氰基丙烯酸（BT1），已被合成。研究了其光物理性质，并将其作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的光敏剂。该分子在紫外-可见光区域表现出强烈的吸收，吸收范围扩展至500 nm。通过循环伏安法测得BT1的基态和激发态电位分别为1.29 V和-0.65 V（相对于NHE）。基态能级比三碘化物电解质更正，激发态能级远比TiO2更负，满足了DSSC中光敏剂的能量要求。由BT1制备的太阳能电池显示出1.13%的效率。详细研究了各种共吸附剂（CDCA、TP1和TP2）对DSSC性能的影响。在存在CDCA的情况下，光伏效率提高到1.25%，而在TP1和TP2存在的情况下，效率分别降至0.20%和0.59%。CDCA存在时效率的提高可归因于CDCA防止了染料分子的聚集。另一方面，发现TP1和TP2不如CDCA有效防止聚集，导致光转换效率降低。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0995-7
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,5’-二溴-4,4’-二己基-2,2’-联噻唑
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑和三苯胺的新型线性和超支化共轭聚炔的合成，双光子吸收和光功率限制

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了两种新的线性和超支化共轭聚合物P1和P2，其中主链由作为电子受体的噻唑部分和作为供体的三苯氨基组成。共轭聚合物的特征在于TGA，紫外可见吸收，荧光发射，电化学循环伏安法和双光子吸收测量。它们在有机溶剂中显示出极好的溶解性，并具有很高的热稳定性（299°C时重量损失的5％）。通过开孔Z扫描技术使用140飞秒（fs）脉冲测量的双光子吸收截面（σ）被确定为每个重复单元P1和P2分别为1014和552 GM， 分别。该结果表明，线性共轭P1的σ高于超支化P2的σ ，表明线性聚合物提供了更好的分子内电荷转移能力。在THF中，P1和P2在800 nm处140 fs脉冲的激发下表现出强烈的频率上变频荧光，其峰值分别位于580 nm和548 nm。同时，通过使用聚焦时间为140 fs的800 nm聚焦激光束研究了聚合物的光学极限行为。人们发现，这些聚合物还表现出良好

  DOI：

  10.1002/pola.24608

文献信息

• C S -symmetric triarylborane substituted bisthiazole for selective detection of F − and CN − ions
  作者：Ramesh Maragani、T. Sheshashena Reddy、Rajneesh Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.051

  日期：2016.8

  Triarylborane substituted bisthiazole 1 was designed and synthesized by the Sonogashira cross-coupling reaction for selective detection of F− and CN− ions in the presence of Cl−, Br−, I− and NO2− anions. The detection limits for F− and CN− were found to be 5.7 × 10−6 M and 2.1 × 10−6 M, respectively. The time dependent density functional theory (TD-DFT) calculation at B3LYP on the bisthiazole triarylborane

  三芳基取代的噻唑1的设计和通过F的选择性检测所述的Sonogashira交叉偶联反应合成-和CN -在氯的存在下离子- ，溴- ，我-和NO 2 -的阴离子。与F的检测限-和CN -被发现是5.7×10 -6  M和2.1×10 -6 分别男，。在B3LYP上噻唑三芳基与时间相关密度泛函理论（TD-DFT）计算1进行了研究与F -和CN -的离子。如果是1硼是缺电子，添加的F -离子应增加硼的电子密度，其通过双噻唑三芳基的静电势表面证实DYAD 1，1-F 。
• C ₂-Symmetric ferrocenyl bisthiazoles: synthesis, photophysical, electrochemical and DFT studies
  作者：Ramesh Maragani、Prabhat Gautam、Shaikh M. Mobin、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c5dt04988a

  日期：——

  A series of donor–acceptor ferrocenyl substituted bisthiazoles 3–8 were designed and synthesized by the Pd-catalyzed Suzuki, Heck, and Sonogashira cross-coupling reactions. Their photophysical, electrochemical and computational studies reveal strong donor–acceptor interactions. The photonic and electrochemical studies show that the ferrocenyl bisthiazoles with vinyl linkage ferrocenyl-bisthiazole 4

  通过Pd催化的Suzuki，Heck和Sonogashira交叉偶联反应，设计和合成了一系列供体-受体二茂铁基取代的联噻唑3-8。他们的光物理，电化学和计算研究显示了强大的供体-受体相互作用。光子学和电化学研究表明，具有乙烯基键合的二茂铁基-双噻唑4的二茂铁基联噻唑显示出比其余的二茂铁基联噻唑更好的电子通信。在B3LYP上对二茂铁基取代的联噻唑3-5进行了时间依赖性密度泛函理论（TD-DFT）计算，其中二茂铁基-双噻唑4与Fc-双噻唑相比表现出较强的供体-受体相互作用3和5。据报道，二茂铁基取代的联噻唑3-8的热稳定性很高，其中Fc-双噻唑8具有很高的热稳定性。报道了二茂铁基-双噻唑3和5的单晶结构。
• Synthesis and photovoltaic properties of copolymers based on bithiophene and bithiazole
  作者：Maojie Zhang、Haijun Fan、Xia Guo、Yang Yang、Shanshan Wang、Zhi-Guo Zhang、Jing Zhang、Xiaowei Zhan、Yongfang Li

  DOI：10.1002/pola.24708

  日期：2011.6.15

  orbital levels of the copolymers and increases the open circuit voltage (Voc) of polymer solar cells (PSCs) based on the copolymers as donor, and the alkyl chain length influences the photovoltaic properties of the polymers significantly. The PSCs based on PBTBTz‐2 and PBTBTz‐3 show higher Voc up to 0.77 and 0.81 V, respectively. The power conversion efficiency of the PSC based on PBTBTz‐2:PC70BM =

  通过Pd催化的Stille偶联反应合成了三种简单的结构化D-A共聚物PBTBTz-1，PBTBTz-2和PBTBTz-3，它们包含具有不同烷基链长的联噻吩（BT）供体单元和双噻唑（BTz）受体单元。方法。通过热重分析，紫外可见吸收，电化学循环伏安法和光伏测量对共聚物进行表征。结果表明，向聚噻吩主链引入BTz单元可有效降低共聚物的最高占据分子轨道能级，并增加开路电压（V oc聚合物太阳能电池（PSC）基于共聚物作为施主，烷基链的长度会显着影响聚合物的光伏性能。基于PBTBTz-2和PBTBTz-3的PSC分别显示更高的V oc，分别高达0.77和0.81V。在AM1.5、100 mW / m的光照下，基于PBTBTz-2：PC 70 BM = 1：1（w / w）的PSC的功率转换效率达到2.58％，短路电流为8.70 mA / cm 2厘米2。©2011 Wiley Periodicals，Inc
• Side Chain Engineering of Copolymers Based on Bithiazole and Benzodithiophene for Enhanced Photovoltaic Performance
  作者：Qinqin Shi、Haijun Fan、Yao Liu、Jianming Chen、Lanchao Ma、Wenping Hu、Zhigang Shuai、Yongfang Li、Xiaowei Zhan

  DOI：10.1021/ma200576y

  日期：2011.6.14

  Four new copolymers P1–P4 containing the same backbone of bithiazole acceptor unit and benzodithiophene donor unit but different side chain pattern were synthesized by Pd-catalyzed Stille coupling. The effect of the side chains on backbone conformation, solubility, absorption spectra, energy levels, charge transport, blend film morphology, and photovoltaic properties of the polymers were experimentally

  通过Pd催化的Stille偶联合成了四种新的共聚物P1 – P4，它们具有相同的噻唑受体单元主链和苯并二噻吩供体单元主链，但侧链模式不同。侧链对主链构象，溶解度，吸收光谱，能级，电荷传输，混合膜形态和聚合物的光伏性能的影响进行了实验和理论上的研究。主链的平面增大的顺序P3 < P4 < P1 ≈ P2。随着主链平面度的增加，聚合物在膜中的最大吸收峰出现红移，从448 nm移至544 nm，HOMO从-6.0向上移至-6.0 eV，LUMO从-2.6向下移至-2.9 eV，并增加空穴迁移率从4.7×10 –4到0.06 cm 2 V –1 s –1。当增加聚合物主链的平面度时，聚合物：PC 71 BM共混物中的相分离尺寸增加。基于P4：PC 71 BM（1：1，w / w）的聚合物太阳能电池在AM 1.5、100 mW cm –2下显示出2.54％的最高功率转换效率归因于宽吸收，高迁移率和合
• (D–π–A)₂–π–D–A type ferrocenyl bisthiazole linked triphenylamine based molecular systems for DSSC: synthesis, experimental and theoretical performance studies
  作者：Ramesh Maragani、Rajneesh Misra、M. S. Roy、Manish Kumar Singh、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1039/c7cp00612h

  日期：——

  We have designed and synthesized ferrocenyl (donor) bisthiazole linked triphenylamine (donor) based (D–π–A)₂–π–D–A type dyes D1 and D2 for DSSCs.

  我们设计和合成了基于二茂铁基（供电子）联结的双噻唑基三苯胺（供电子）的（D-π-A）2-π-D-A型染料D1和D2，用于DSSC。