2-phenyl-acrylic acid 9-methyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester | 535-26-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-acrylic acid 9-methyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester
• 英文别名: atropic acid-(6,7-epoxy-tropan-3-yl ester)；Atropasaeure-(6,7-epoxy-tropan-3-ylester)；Apohyoscin；aposcopolamine；Apohyoscine；(9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl) 2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 535-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: JJNVDCBKBUSUII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98°C
• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO：加热时微溶；甲醇：超声处理时微溶
• 保留指数：
  2223.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

制备方法与用途

简介

东莨菪碱是一种外周抗胆碱药物。除了具有平滑肌解痉作用之外，它还能阻滞神经节及神经肌肉接头，但对中枢神经系统的影响较弱。该药物能够选择性地缓解胃肠道、胆管及泌尿道平滑肌的痉挛和抑制蠕动，同时对心脏、瞳孔及唾液腺的影响较小，并且具有兴奋呼吸中枢的作用。此外，东莨菪碱在抗眩晕和抗震颤麻痹方面的效果比阿托品更显著，同时还具备明显的镇静作用。

应用

东莨菪碱临床主要用于麻醉前给药、治疗震颤麻痹症、晕动病以及极重型流脑导致的呼吸衰竭、感染中毒性休克等病症。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-phenyl-acrylic acid 9-methyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]non-7t-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Luboldt, Archiv der Pharmazie, 1898, vol. 236, p. 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Willstaetter; Hug, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1912, vol. 79, p. 149,156, 159, 161
  作者：Willstaetter、Hug

  DOI：——

  日期：——
• DE247819
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• King, Journal of the Chemical Society, 1919, vol. 115, p. 975,977
  作者：King

  DOI：——

  日期：——
• Luboldt, Archiv der Pharmazie, 1898, vol. 236, p. 21
  作者：Luboldt

  DOI：——

  日期：——