1-(5-Fluor-2-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-enon | 391-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-Fluor-2-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-enon
• 英文别名: 5'-Fluor-2'-hydroxy-4-methoxy-chalcon；5'-Fluor-4-methoxy-2'-hydroxy-chalkon；5'-Fluor-4-methoxy-2'-hydroxy-chalcon；1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 391-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: JOAXGODDHKAEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Fluor-2-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-enon 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,6-氟-2-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  作为有效的组织蛋白酶V抑制剂的Chalcones和Flavones组合文库的溶液相合成

  摘要：

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。

  DOI：

  10.1021/cc100076k
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-Fluor-2-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-enon
  参考文献：
  名称：

  作为有效的组织蛋白酶V抑制剂的Chalcones和Flavones组合文库的溶液相合成

  摘要：

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。

  DOI：

  10.1021/cc100076k

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS THAT BLOCK THE EFFECTS OF ADVANCED GLYCATION END PRODUCTS (AGE)<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BLOQUANT LES EFFETS DES PRODUITS TERMINAUX AVANCES DE GLYCATION
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2005040163A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds of Formula (Ia) or (Ib), their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. Formula (Ia), or Formula (Ib) in the above formulae L represents Formula (I), Formula (II) or -(CH2)1- Q represents Formula (III), or Formula (IV). The present invention also relates to a process for the preparation of the above said novel compounds, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical compositions containing them. The present invention also relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory responses in tissues, including endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. The present invention also relates to compounds that act as modulators of Perlecan activity and expression. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating heparan sulfate proteoglycans (HSPG) such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as stenosis, restenosis, neointimal hyperplasia, and atherosclerosis. The compounds of Formula (I) are also useful for the treatment and/or prevention of cancer. The types of cancers include melanoma, prostate, leukemia, lymphoma, non-small lung cancers, cancer of the central nervous system, breast, colon, ovarian or renal cancer.

  本发明涉及公式（Ia）或（Ib）的新化合物，它们的药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。在上述公式中，公式（Ia）或公式（Ib）中的L代表公式（I）、公式（II）或-(CH2)1-，Q代表公式（III）或公式（IV）。本发明还涉及制备上述新化合物、其药学上可接受的盐和含有它们的药物组合物的方法。本发明还涉及包括治疗由炎症反应引起的病理生理条件的化合物的方法和组合物。具体而言，本发明涉及抑制或阻断组织中糖化蛋白诱导的与信号相关的炎症反应的化合物。本发明涉及抑制平滑肌增殖的化合物。本发明还涉及作为Perlecan活性和表达调节剂的化合物。具体而言，本发明涉及通过调节肝素硫酸蛋白聚糖（HSPG）如Perlecan来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及利用化合物治疗由平滑肌增殖特征的血管闭塞性疾病，如狭窄、再狭窄、新内膜增生和动脉粥样硬化。公式（I）的化合物也可用于治疗和/或预防癌症。癌症类型包括黑色素瘤、前列腺癌、白血病、淋巴瘤、非小细胞肺癌、中枢神经系统癌症、乳腺癌、结肠癌、卵巢癌或肾癌。
• 一种类黄酮化合物及其制备方法、制剂与应用
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN107011307B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种类黄酮化合物及其制备方法、制剂与应用。所述的类黄酮化合物的结构如下：其中：X为卤素，R为其他化合物残基。制备方法：所述的类黄酮化合物的合成通式为：所示的查尔酮溶于有机溶剂中，在催化剂作用下，于温度130~140℃下搅拌反应0.3~0.8h，得到目标物类黄酮化合物。制剂为所述的类黄酮化合物中加入药学上可接受的辅料制备。应用为所述的类黄酮化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明所述化合物是全新结构的化合物，具有明显的抗肿瘤作用，可用于作为潜在的先导化合物。
• 一种具有抗癌活性的查尔酮化合物及其制备方法、制剂与应用
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN106831376A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种具有抗癌活性的查尔酮化合物及其制备方法、制剂与应用。所述的具有抗癌活性的查尔酮化合物的结构如下：其中：X为卤素，R为其他化合物残基。制备方法：所述的具有抗癌活性的查尔酮化合物的合成通式为：所示的芳香醛和所示的芳香酮溶于有机溶剂中，在催化剂作用下，回流反应3~8h，反应液用稀盐酸调节pH值至2~6，纯化，干燥得到目标物具有抗癌活性的查尔酮化合物。制剂为所述的具有抗癌活性的查尔酮化合物中加入药学上可接受的辅料制备。应用为所述的具有抗癌活性的查尔酮化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明所述化合物是全新结构的化合物，具有明显的抗肿瘤作用，可用于作为潜在的先导化合物。
• Design, synthesis, and antifungal activity of flavonoid derivatives containing thiazole moiety
  作者：Fei Meng、Zixin Yan、Yuexiao Lu、Xiaobin Wang

  DOI：10.1007/s11696-022-02522-4

  日期：2023.2

  A series of flavonoid derivatives containing thiazole scaffold were designed, synthesized and evaluated for their inhibition effects against Rhizoctonia solani, Fusarium graminearum, Gaeumannomyces graminis, Alternaria solani, Botrytis cinerea, and Alternaria mali. The antifungal bioassays results in vitro indicated that some target compounds showed good antibacterial activity against the tested plant

  设计、合成了一系列含有噻唑支架的类黄酮衍生物，并对其对立枯丝核菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、立枯病菌、灰霉病菌和马里链格孢菌的抑制作用进行了评价。体外抗真菌生物测定结果表明，部分目标化合物对受试植物真菌表现出良好的抑菌活性，优于黄酮类天然产物槲皮素。引人注目的是，标题化合物6a、6b和6f对立枯丝核菌具有明显的抗真菌活性EC 50值分别为 9.6、35.5 和 21.5 μg/mL。化合物6b对禾本科革兰氏菌的EC 50值达到2.7 μg/mL。 图形概要
• Solution Phase Synthesis of a Combinatorial Library of Chalcones and Flavones as Potent Cathepsin V Inhibitors
  作者：Joel Alvim、Richele P. Severino、Emerson F. Marques、Ariane M. Martinelli、Paulo C. Vieira、João B. Fernandes、M. Fatima das G. F. da Silva、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1021/cc100076k

  日期：2010.9.13

  Cathepsin V is a papain-like cysteine protease. It is involved in the control of human T cells (responsible for cell immunity), and presents the largest elastolytic activity among the proteolytic enzymes. Therefore, cathepsin V is a potential molecular target for the treatment of atherosclerosis. In the present work, natural flavonoids were screened against cathepsin V, and two flavones were identified

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。