oxacyclononacosan-2-one | 57951-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: oxacyclononacosan-2-one
• 英文别名: cyclooctacosanolide；Octacosanolide
• CAS: 57951-56-1
• 化学式: C₂₈H₅₄O₂
• 分子量: 422.736
• InChiKey: JPCLSLDKJICTIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  502.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 oxacyclononacosan-2-one 在 盐酸 作用下， 生成 28-Trimethylsilanyloxy-octacosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从四环到大环：Nasute白蚁防御分泌物中的化学多样性

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80040-9
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 重铬酸吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 oxacyclononacosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应，山口宏观内酯化和光诱导的脱羧自由基大分子内酯化反应，由16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元的（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯。

  摘要：

  一种新的策略，可通过Wittig反应，山口宏内酯化，由Wittig反应从市售的16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯，并且描述了光诱导的脱羧自由基大内酯化。大环内酯中不饱和部分的位置可以通过改变原料中的碳数来控制。该方案可以从简单的起始原料容易地获得所需的大环（Z）-选择性不饱和和饱和大环内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00870

文献信息

• Macrolactonization Reactions Driven by a Pentafluorobenzoyl Group**
  作者：Guillaume Force、Anna Perfetto、Robert J. Mayer、Ilaria Ciofini、David Lebœuf

  DOI：10.1002/anie.202105882

  日期：2021.9

  towards their synthesis, notably from seco-acids, a macrolactonization promoter system that is effective, selective, flexible, readily available, and, insofar as possible, compatible with manifold functional groups is still lacking. Herein, we describe a strategy that relies on the formation of a mixed anhydride incorporating a pentafluorophenyl group which, due to its high electronic activation enables

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• PAUL K.; STORY P. R.; BUSCH P.; SANDERSON J. R., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 7, 1283-1285
  作者：PAUL K.、 STORY P. R.、 BUSCH P.、 SANDERSON J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 23-, 25-, 27-, and 29-Membered (<i>Z</i>)-Selective Unsaturated and Saturated Macrocyclic Lactones from 16- and 17-Membered Macrocyclic Lactones and Bromoalcohols by Wittig Reaction, Yamaguchi Macrolactonization, and Photoinduced Decarboxylative Radical Macrolactonization
  作者：Tomoya Iwasaki、Yuka Tajimi、Kenta Kameda、Callum Kingwell、William Wcislo、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00870

  日期：2019.6.21

  A new strategy for the synthesis of 23-, 25-, 27-, and 29-membered (Z)-selective unsaturated and saturated macrocyclic lactones from commercially available 16- and 17-membered macrocyclic lactones and bromoalcohols by Wittig reaction, Yamaguchi macrolactonization, and photoinduced decarboxylative radical macrolactonization is described. The position of the unsaturated part in the macrocyclic lactones

  一种新的策略，可通过Wittig反应，山口宏内酯化，由Wittig反应从市售的16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯，并且描述了光诱导的脱羧自由基大内酯化。大环内酯中不饱和部分的位置可以通过改变原料中的碳数来控制。该方案可以从简单的起始原料容易地获得所需的大环（Z）-选择性不饱和和饱和大环内酯。
• From tetracycles to macrocycles
  作者：Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80040-9

  日期：1982.1