4-hydroxypiperitone | 1197-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-hydroxypiperitone
• 英文别名: 6-Hydroxy-3-methyl-6-(propan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one；6-hydroxy-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1197-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JQBSYDHRTYUYCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酮 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-hydroxypiperitone
  参考文献：
  名称：

  二辛二烯的绝对构型

  摘要：

  癸二烯二萜的绝对构型已经通过降解为4 R -4-（2-甲氧基-4-甲基苯基）-戊酸来确定。1,18-二乙酰氧基-13- oxodecipi-的光解14 -烯前进通过新颖的光化学反应，正式[2 + 2]裂环作用，以产生用于所述降解的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92025-3

文献信息

• The volatiles of Calamintha nepeta subsp. Glandulosa
  作者：Herman L. De Pooter、Laurent F. De Buyck、Niceas M. Schamp

  DOI：10.1016/0031-9422(86)88025-6

  日期：1986.1

  the essential oil, up to 92 % consisted of piperitone oxide and piperitenone oxide, the relative concentrations of which depended on the maturity of the plants. The weak fragrance of the intact plant originated mainly from limonene and piperitone oxide. During the preparation of the essential oil, trans -sabinene hydrate and piperitone oxide isomerized in part into terpinen-4-ol and 4-hydroxypiperitone

  摘要 C. nepeta subsp. 的挥发物。通过分析精油和顶部空间（在 Tenax GC 上浓缩后）研究了腺体。在精油中鉴定出的 27 种化合物中，高达 92% 由氧化胡椒酮和氧化胡椒烯酮组成，其相对浓度取决于植物的成熟度。完整植物的微弱香味主要来源于柠檬烯和氧化胡椒酮。在精油的制备过程中，反式沙宾烯水合物和氧化胡椒酮分别部分异构化为萜品烯-4-醇和4-羟基胡椒酮。
• Sustainable Aerobic Allylic C–H Bond Oxidation with Heterogeneous Iron Catalyst
  作者：Yijie Jiang、Sanxia Chen、Yuangu Chen、Ailing Gu、Conghui Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12688

  日期：2024.1.31

  bond oxidation of alkenes serves as possibly the most employed C–H bond functionalization reaction. However, sustainable and selective approaches remain scarce, and the majority of the existing conditions still hinge on hazardous oxidants or costly metal catalysts. In this context, we introduce a heterogeneous iron catalyst that addresses the above-mentioned concerns by showcasing the aerobic oxidation

  新兴技术通过引入 C-H 键功能化的新途径正在彻底改变化学合成领域，这些途径已用于药物、天然化合物和功能材料的合成。烯烃的烯丙基C-H键氧化可能是最常用的C-H键官能化反应。然而，可持续和选择性的方法仍然稀缺，并且大多数现有条件仍然取决于危险的氧化剂或昂贵的金属催化剂。在这种情况下，我们引入了一种非均相铁催化剂，通过展示类固醇、萜烯和简单烯烃有氧氧化成相应的烯酮产物来解决上述问题。这种新颖的方法为烯丙基 C-H 键氧化提供了强大的工具，同时最大限度地减少了环境问题。
• Hydroxylation of piperitone by cell suspension cultures of Catharanthus roseus
  作者：Hiroki Hamada、Yoshihiro Fuchikami、Yuka Ikematsu、Toshifumi Hirata、Howard J. Williams、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89524-2

  日期：1994.11

  Cell suspension cultures of Catharanthus roseus regioselectively hydroxylate the 4- and 6-positions of(-)-(R)-piperitone.
• [EN] FLAVORING INGREDIENT IN ORAL COMPOSITIONS<br/>[FR] AROMATISANT INTÉGRÉ À DES COMPOSITIONS ORALES
  申请人：WILD FLAVORS INC

  公开号：WO2014011341A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  An oral composition containing an essential oil that provides a physical warming sensation when administered to the oral cavity and a method for achieving a physical warming sensation by administering the oral composition. The essential oil is rich in cis and trans-Piperitone Oxide and Piperitenone Oxide that impart unique organoleptic characteristics when the essential oil is used as the primary flavoring ingredient or as an additive in flavor compositions for chewing gum, confections, oral care applications, beverages, and general food applications.