(+/-)-Melochinin | 83515-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-Melochinin
• 英文别名: Melochinin；6-(11-hydroxydodecyl)-3-methoxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 83515-75-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃
• 分子量: 323.476
• InChiKey: JRVFYHGCYUUHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Melochinin 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-Deoxymelochinon
  参考文献：
  名称：

  Medina, Ernesto; Spiteller, Gerhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 814 - 817

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-2,6-dimethyl-4-pyron 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-Melochinin
  参考文献：
  名称：

  对映体褪黑素的合成

  摘要：

  吡啶生物碱甲奎宁的两种对映体（1）的合成方法如下：仅在-70°C下用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂对3-羟基-2,6-二甲基-4-吡喃酮（3）进行质子化。这是产生的二烯酸酯二价阴离子3a。在此温度下，它与10-（四氢-2-吡喃氧基）-1-十一烷醛（6）反应形成化合物7，通过甲基化，除水和经由8和9催化加氢，将其转化为吡喃酮10，总收率占48％。氨/甲醇对10的作用产生rac - 1。如果在合成中使用醛（R）-6和（S）-6，则可以得到自然界中不存在的天然（-）-（R）-meloquinine（1）及其对映异构体。从（+）-（R）-或（-）-（S）-1，2-环氧丙烷的三个阶段中获得对映体醛6。起始原料3由1-（5-甲基-2-呋喃基）乙醇（2）通过与氯/水反应而形成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820806