2',4',6'-trimethoxy-3'-methylacetophenone | 39701-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4',6'-trimethoxy-3'-methylacetophenone
• 英文别名: 2 inverted exclamation marka,4 inverted exclamation marka,6 inverted exclamation marka-Trimethoxy-3 inverted exclamation marka-methylacetophenone；1-(2,4,6-trimethoxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 39701-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: JUWLMMHIOBSJSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44–45°C
• 沸点：
  203-204 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-trimethoxy-3'-methylacetophenone 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Subtle Side-Chain Modifications of the Hop Phytoestrogen 8-Prenylnaringenin Result in Distinct Agonist/Antagonist Activity Profiles for Estrogen Receptors α and β

  摘要：

  In search of therapeutic agents for estrogen-related pathologies, phytoestrogens are being extensively explored. In contrast to naringenin, 8-prenylnaringenin is a potent hop-derived estrogenic compound, highlighting the importance of the prenyl group for hormonal activity. We investigated the effects of substituting the prenyl group at C(8) with alkyl chains of varying lengths and branching patterns on estrogen receptor (ER) subtype ER alpha- and ER beta-binding affinities and transcriptional activities. In addition, features of the ligand-induced receptor conformations were explored using a set of specific ER-binding peptides. The new 8-alkylnaringenins were found to span an activity spectrum ranging from full agonism to partial agonism to antagonism. Most strikingly, 8-(2,2-dimethylpropyl) naringenin exhibited full agonist character on ERR, but pronounced antagonist character on ER beta. Knowledge on how ER-subtype-selective activities can be designed provides valuable information for future drug or tool compound discovery.

  DOI：

  10.1021/jm060692n
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2',4',6'-trimethoxy-3'-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十六、在乙腈中用无水氯化铝或溴化铝脱甲基 2'-甲氧基苯乙酮

  摘要：

  研究了在乙腈中用无水氯化铝对 2'-甲氧基苯乙酮进行去甲基化，以调查其范围和局限性。取代基效应提出了反应通过空间位阻中间体进行的机理。此外，还研究了 2'-苄氧基-、2'-乙氧基-和 2'-异丙氧基苯乙酮与两种脱甲基试剂（乙酸中的盐酸和乙腈中的无水溴化铝）的脱烷基化反应。发现烷氧基与试剂之间的空间因子对反应性有很大影响。这种行为可能在有机合成中保护基团的选择中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.511

文献信息

• Phloroglucinol derivatives as anti-tumor agents: synthesis, biological activity evaluation and molecular docking studies
  作者：Fuli Zhang、Qingfu Lai、Weihong Lai、Ming Li、Xiaobao Jin、Lianbao Ye

  DOI：10.1007/s00044-021-02828-0

  日期：2022.1

  Phloroglucinol compounds isolated from Dryopteris fragrans (L.) Schott showed a variety of biological activities, such as anticancer and anti-inflammatory. In this study, we have made a number of modifications around the scaffold of phloroglucinol and synthesized phloroglucinol derivatives A1–A9, B1–B9, and C1–C3. We synthesized these compounds and investigated their effect on four human cancer cell

  从Dryopteris fragrans (L.) Schott 中分离的间苯三酚化合物显示出多种生物活性，例如抗癌和抗炎。在这项研究中，我们围绕间苯三酚的支架和合成的间苯三酚衍生物A1-A9、B1-B9和C1-C3进行了许多修改。我们合成了这些化合物，并通过体外 MTT 测定研究了它们对四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Hela、HepG2 细胞系）的影响。结果表明，所有化合物均对癌细胞系表现出一定的抗增殖活性，对MCF-7具有良好的抑制作用，其中化合物C2的IC 50最好值 18.49 μM，超过 5-氟尿嘧啶。此外，细胞凋亡试验表明化合物C2以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接分析的结果解释了活性化合物与靶蛋白 4I22 和 1OG5 的活性位点之间可能的相互作用。
• Efficient synthesis of rottlerin and its two subunits
  作者：Yangfeng Li、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.049

  日期：2016.4

  associated with a range of biological activities. Its chemical structure is featured by two different substituted phloroglucinol units linked by a methylene group. In this study, we accomplished a total synthesis of rottlerin using phenol–aldehyde condensation as the key reaction. By our method, gram-scale preparation of the two structural subunits was achieved, and rottlerin was obtained in a longest eight

  Rottlerin是一种从菲律宾古猿（Mallotus philippensis）分离出的天然产物，具有一系列生物活性。其化学结构的特征是通过亚甲基连接的两个不同的取代间苯三酚单元。在这项研究中，我们使用酚醛缩合作为关键反应完成了rottlerin的全合成。通过我们的方法，实现了两个结构亚基的克级制备，并且在最长的八线性步骤中以20％的总收率获得了rottlerin。我们的研究提供了一种实用的解决方案，以有效的方式获得rottlerin的样品。
• Structure determination of melanervin, the first naturally occurring flavonoid of the triphenylmethane family
  作者：O. Seligmann、H. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98963-x

  日期：1981.1

  shown to be (2,4-dihydroxy-6-methoxy) tolyl-3-(5,7-dihydroxy-6-methyl) flavanonyl-8-phenylmethane, mainly by degradation, MS, 1H- and 13C-NMR-spectroscopy. The new flavanone represents the first naturally occurring triphenylmethane compound.

  从黄千层金合欢属植物中除黄烷酮司他波平和色氨酸之外，还分离出一种新的8-芳基-黄烷酮，并显示为（2,4-二羟基-6-甲氧基）甲苯基-3-（5,7-二羟基）。 -6-甲基）黄烷酰基-8-苯基甲烷，主要通过降解，MS，1 H-和13 C-NMR光谱分析。新的黄烷酮代表第一个天然存在的三苯甲烷化合物。
• Synthese des Isoeugenitols und verwandter Verbindungen
  作者：H. Schmid、A. Bolleter

  DOI：10.1002/hlca.19500330421

  日期：——

  Durch die Synthese des Isoeugentols (II) wurden die für dieses Chromon und für das Eugenitin (I) aufgestellten Formeln bestätigt. Eugenitin bildete sich aus C-Methylphloracetophenon bei der Chromon-Synthese nach v. Kostanecki, aber nur in sehr schlechter Ausbeute. Ferner wurde noch die Verbindung X, das Methylhomologe des Eugenons, dargestellt.

  异丁香酚（II）的合成证实了该色酮和尤金尼汀（I）的化学式。根据v，在色酮合成中由C-甲基苯乙酮形成了尤金霉素。Kostanecki，但产量极低。还显示了化合物X（丁香酮的甲基同系物）。
• The benzoylation and benzylation of C-methylphloracetophenones
  作者：W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9550000105

  日期：——