5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酮 | 7474-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酮
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydro-1,4-naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 5,6,7,8-tetrahydro-；5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 7474-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WCZNBMOJQCIGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  278.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酮 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.67h， 以60%的产率得到5,6,7,8-四氢-1,4-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  可见光连续流光反应器中苯酚的有机光催化有氧氧化

  摘要：

  本文描述了通过使用可见光和加压空气的连续流动光反应器实现的温和光催化苯酚氧化。通过精确控制主要工艺参数，以高产率获得了广泛应用的产品，包括合成维生素。反应器设计允许低有机光催化剂负载以产生单线态氧。预计有效的有氧苯酚氧化成苯醌和对羟基苯酚有助于可持续合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202101313

文献信息

• Chinon-Amin-Reaktionen, 13. Mitt. Synthesen von Chinoxalinonen und Naphthochinoxalinon zum Farbvergleich mit Benzochinoxalinonen
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karlheinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19853180707

  日期：——

  Es wird über die Synthesen der Chinoxalinone 2/3 und des Naphthochinoxalinons 4 berichtet. Der Vergleich ihrer Elektronenspektren mit denen der Benzochinoxalinone 1 zeigt, daß das farbgebende Absorptionsmaximum des Chinoxalinon‐Systems mit zunehmender Anellierung hypsochrom verschoben wird. Der NH‐/S‐Austausch bei 3 zum Benzothiazinon 6 bewirkt den gleichen Effekt.

  报道了喹喔啉酮 2/3 和萘并喹喔啉酮 4 的合成。它们的电子光谱与苯并喹喔啉酮 1 的电子光谱的比较表明，喹喔啉酮系统的着色吸收最大值随着环化的增加而发生色差位移。NH / S 交换 3 到苯并噻嗪酮 6 具有相同的效果。
• Oxidation reactions using sodium metaperiodate supported on silica gel
  作者：Dharmendra N. Gupta、Philip Hodge、J. Eric Davies

  DOI：10.1039/p19810002970

  日期：——

  were stirred with sodium metaperiodiate supported on silica gel. The supported reagent was prepared by evaporating to dryness an aqueous solution of sodium metaperiodate in the presence of silica gel, followed by heating at 120 °C in vacuo. The reagent appears to consist mainly of a monomolecular layer of sodium metaperiodate bound to the silica gel by the surface hydroxy-groups, together with a minor

  将2，5-二叔丁基氢醌，二苄基硫醚，反式环己烷-1,2-二醇或diol苯的二氯甲烷溶液与偏高碘酸钠粉末在20°C下搅拌数小时，则没有反应发生。然而，当将二氯甲烷中的溶液以及在某些情况下为苯或醚的溶液与负载在硅胶上的偏高碘酸钠一起搅拌时，通常会在数小时内以高收率氧化这些底物和几种紧密相关的底物。通过在硅胶存在下将偏高碘酸钠水溶液蒸发至干，然后在120℃真空加热，来制备负载的试剂。。该试剂似乎主要由通过表面羟基与硅胶结合的偏高碘酸钠单分子层以及少量结晶无水偏高碘酸钠组成。
• Atroposelective Electrophilic Sulfenylation of <i>N</i> ‐Aryl Aminoquinone Derivatives Catalyzed by Chiral SPINOL‐Derived Sulfide
  作者：Deng Zhu、Lu Yu、Hui‐Yun Luo、Xiao‐Song Xue、Zhi‐Min Chen

  DOI：10.1002/anie.202211782

  日期：2022.10.17

  Atroposelective electrophilic sulfenylation of N-aryl aminoquinone derivatives catalyzed by a new chiral SPINOL-derived sulfide has been achieved. Axially chiral sulfur-containing diarylamine derivatives were obtained in moderate to excellent yields with moderate to excellent enantioselectivities. The intramolecular N−H⋅⋅⋅S hydrogen bond is a key parameter for the stability of the C−N axis. DFT calculations

  已经实现了由新型手性 SPINOL 衍生的硫化物催化的N-芳基氨基醌衍生物的阻转选择性亲电亚磺酰化。轴向手性含硫二芳基胺衍生物以中等至优异的产率获得，具有中等至优异的对映选择性。分子内 N−H····S 氢键是 C−N 轴稳定性的关键参数。DFT 计算揭示了回旋选择性的起源。
• Malesani, Giorgio; Ferlin, Maria Grazia; Masiero, Sergio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 633 - 637
  作者：Malesani, Giorgio、Ferlin, Maria Grazia、Masiero, Sergio

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Lengfeld, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1142
  作者：Bamberger、Lengfeld

  DOI：——

  日期：——