4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dione | 91715-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5,8-dione；2-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1,4]naphthochinon
• CAS: 91715-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: XECVFSSPCJTNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dione 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到5,6,7,8-tetrahydro-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羟醌脱垂

  摘要：

  烷氧基丙二烯（4a）的环氧化反应通过中间的羟基烯丙基两性离子产生环氧酮醛（5a）。分子内的羟醛反应，然后进行空气氧化，生成羟基醌（6）。

  DOI：

  10.1039/c39890000867
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 氧气 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.08h， 以18%的产率得到4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  A divergent and selective synthesis of ortho- and para-quinones from phenols

  摘要：

  We describe a divergent synthesis of substituted ortho- and para-quinones by catalytic aerobic oxygenation of phenols. Substituted quinones are omnipresent in chemistry and biology, but their synthesis frequently suffers from low efficiency and poor scope. Our methodology employs a catalytic aerobic di-functionalization of phenols to aryloxy-ortho-quinones. Regioselective substitution with an alcohol provides the alkoxy substituted ortho- or para-quinone, while hydrolysis affords the para-hydroxyquinone. These are mild and selective conditions for the synthesis of diversely substituted quinones from readily available phenol starting materials. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.095

文献信息

• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3212
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Treatment of canine adult-onset demodicosis
  作者：SE SHAW、AP FOSTER

  DOI：10.1111/j.1751-0813.2000.tb11742.x

  日期：2000.4
• Kobayashi, Kazuhiro; Kanno, Yoshikazu; Suginome, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1449 - 1452
  作者：Kobayashi, Kazuhiro、Kanno, Yoshikazu、Suginome, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• US5476933A
  申请人：——

  公开号：US5476933A

  公开（公告）日：1995-12-19
• US5708168A
  申请人：——

  公开号：US5708168A

  公开（公告）日：1998-01-13