1,4-bis-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan | 97465-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 1,4-bis-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan
• 英文别名: Pinoresinol-diacetat；Pinoresinol diacetate；[4-[6-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 97465-96-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: KABPASQHFAUTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 生成 1,4-bis-(4-acetoxy-3-methoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntniss der Überwallungsharze

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01624298

文献信息

• Synthesis and Characterization of New 5-Linked Pinoresinol Lignin Models
  作者：Fengxia Yue、Fachuang Lu、Runcang Sun、John Ralph

  DOI：10.1002/chem.201201506

  日期：2012.12.14

  alcohol producing pinoresinol‐containing trimers (and higher oligomers) in addition to other homo‐ and cross‐coupled products. Eight new lignin model compounds were obtained and characterized by NMR spectroscopy, and one tentatively identified cross‐coupled β‐O‐4′‐product was formed from a coniferyl alcohol 5‐O‐4′‐linked dimer. It was demonstrated that the 5‐5′‐ and 5‐O‐4′‐linked pinoresinol structures could

  松脂醇结构具有木质素单体单元之间的β-β'键，在软木木质素以及双子叶植物和单子叶植物中，特别是在丁香基特异性基因中被下调的那些中，都非常重要。虽然容易通过NMR光谱检测，松脂醇结构主要由β-醚裂解降解逃过检测分析推测由于联系的在5个位置的存在下，在5-5'-或5- ö -4'-结构。在这项研究中，旨在通过提供NMR表征所需的数据来帮助更好地理解5-连接的松脂醇结构，新的木质素模型化合物是通过仿生过氧化物酶介导的预制（游离酚）松柏树醇之间的氧化偶联反应合成的5‐5′‐或5‐ O‐4′-连接的二聚体和松柏醇单体。结果发现，除其他均相和交联产物外，此类含有游离酚类松柏醇部分的二聚体还可与产生松柏醇的三聚松脂（及高级低聚物）的松柏醇交叉偶联。获得和表征通过NMR谱八个新木质素模型化合物，和一种初步确定交叉耦合β -O- 4'-产物从一个松柏醇形成5- ö -4'-连接的二聚体。证明了5‐5′‐和5‐