methyl (4S,4aR,8aR)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-5,8-dioxo-4,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate | 72826-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,4aR,8aR)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-5,8-dioxo-4,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 72826-98-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: YJAYLROBFNWGNQ-PRXAMGSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,4aR,8aR)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-5,8-dioxo-4,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 、 甲酸乙酯 、 二乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 (1S,2aR,4S,5aS,6R,7R,8aR,8bS)-1,8b-Bis-benzyloxymethyl-1,6-dimethyl-decahydro-3-oxa-acenaphthylene-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 5(R)- and 5(S)-Polyandrane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992791e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3,5-hexadienoate 在 Zn-HOAc 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 生成 methyl (4S,4aR,8aR)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-5,8-dioxo-4,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions using in situ generated quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a057

文献信息

• KRAUS G. A.; TASCHNER M. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 6, 1174-1175
  作者：KRAUS G. A.、 TASCHNER M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions using in situ generated quinones
  作者：George A. Kraus、Michael J. Taschner

  DOI：10.1021/jo01294a057

  日期：1980.3
• Total Synthesis of 5(<i>R</i>)- and 5(<i>S</i>)-Polyandrane
  作者：Daniel P. Walker、Paul A. Grieco

  DOI：10.1021/ja992791e

  日期：1999.10.1