methyl (4S,5S)-4-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-3-triethylsilyloxypropyl]-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate | 153940-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-4-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-3-triethylsilyloxypropyl]-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 153940-84-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅Si
• 分子量: 449.663
• InChiKey: DOIMIOZMOJNEJP-UQWVPHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-3-triethylsilyloxypropyl]-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (4R,5S)-4-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl]-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（6R）-lactacystin

  摘要：

  描述了第一个对映体特异性，立体控制的（6R）-lactacystin，一种潜在的神经营养剂的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61573-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-Amino-3-hydroxy-4-methylpentansaeure-methylester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 methyl (4S,5S)-4-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-3-triethylsilyloxypropyl]-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成（6R）-lactacystin

  摘要：

  描述了第一个对映体特异性，立体控制的（6R）-lactacystin，一种潜在的神经营养剂的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61573-3

文献信息

• An enantioselective synthesis of (6R)-lactacystin
  作者：E.J. Corey、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61573-3

  日期：1993.10

  The first enantiospecific, stereocontrolled total synthesis of (6R)-lactacystin, a potential neurotrophic agent, is described.

  描述了第一个对映体特异性，立体控制的（6R）-lactacystin，一种潜在的神经营养剂的总合成。