methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 80831-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside；α-Methyl-N-acetyl-4,6-dimethyl-3-O-acetyl-glucosaminid；methyl-(O³-acetyl-2-acetylamino-O⁴,O⁶-dimethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(O³-acetyl-2-acetylamino-O⁴,O⁶-dimethyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosid)；Methyl 3-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-4,6-di-O-methyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 80831-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₇
• 分子量: 305.328
• InChiKey: HPABFTPDXHKGIY-VEGXAWMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-acetamido-4,6-di-O-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl ethers of methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00596634
• 作为产物：
  描述：

  N-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-acetamide 在 吡啶 、 甲醇 、 水 、 barium methoxide 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 methyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-di-O-methyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-Di-O-methyl-D-glucosamine Hydrochloride (2-Amino-2-deoxy-4,6-di-O-methyl-D-glucose Hydrochloride)1,2

  摘要：

  4-O-甲基-D-半乳糖胺盐酸盐（2-氨基-2-脱氧-4-O-甲基-D-半乳糖盐酸盐）已从1,6:2,3-二脱水-β-D以结晶形式制备-talopyranose 并通过以下结晶衍生物表征：N-(2'-羟基亚萘基)、甲基 N-乙酰基-α-D-糖苷和甲基 N-乙酰基-3,6-二-O-乙酰基-α-D -糖苷。

  DOI：

  10.1021/ja01631a064

文献信息

• Methyl derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-d-glucopyranosyluronic acid)-d-glucose (hyalobiouronic acid) from methylated hyaluronic acid
  作者：Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80974-x

  日期：1982.1

  Methanolysis of methylated hyaluronic acid, followed by acetylation, gave, in 70% yield, crystalline methyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-di-O-methyl-3-O-(methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyluronate) -alpha-D-glucopyranoside. Removal of the O-acetyl and methyl ester groups gave compounds that are useful in the investigation, by 1H-n.m.r. spectroscopy, of interaction within chains of hyaluronic

  甲基化透明质酸的甲醇分解，然后乙酰化，以70％的收率得到结晶的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-二-O-甲基-3-O-（甲基4-O-乙酰基-2 ，3-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷）-α-D-吡喃葡萄糖苷。除去O-乙酰基和甲基酯基团得到的化合物可用于通过1H-nmr光谱研究溶液中透明质酸链内的相互作用。
• EVTUSHENKO, E. V.;PLISOVA, E. YU.;OVODOV, YU. S., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1987) N 6, 787-790
  作者：EVTUSHENKO, E. V.、PLISOVA, E. YU.、OVODOV, YU. S.

  DOI：——

  日期：——
• 4,6-Di-O-methyl-D-glucosamine Hydrochloride (2-Amino-2-deoxy-4,6-di-O-methyl-D-glucose Hydrochloride)^1,2
  作者：Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01631a064

  日期：1954.1

  4-O-Methyl-D-galactosamine hydrochloride (2-amino-2-deoxy-4-O-methyl-D-galactose hydrochloride) has been prepared in crystalline form from 1,6:2,3-dianhydro-β-D-talopyranose and has been characterized through the following crystalline derivatives: N-(2′-hydroxynaphthylidene), methyl N-acetyl-α-D-glycoside and methyl N-acetyl-3,6-di-O-acetyl-α-D-glycoside.

  4-O-甲基-D-半乳糖胺盐酸盐（2-氨基-2-脱氧-4-O-甲基-D-半乳糖盐酸盐）已从1,6:2,3-二脱水-β-D以结晶形式制备-talopyranose 并通过以下结晶衍生物表征：N-(2'-羟基亚萘基)、甲基 N-乙酰基-α-D-糖苷和甲基 N-乙酰基-3,6-二-O-乙酰基-α-D -糖苷。
• Synthesis of methyl ethers of methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、E. Yu. Plisova、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00596634

  日期：1987.11