3-Methyl-4-propionylpyrrole | 109578-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-4-propionylpyrrole
• 英文别名: 1-(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 109578-34-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD19219892
• 分子量: 137.181
• InChiKey: RUKWYRCLNVGHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4-propionylpyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 1-(5-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称 Suzuki-Miyaura 交叉偶联构建轴向手性 2-芳基吡咯：一种有效的 esaxerenone 方法

  摘要：

  已经开发了一种通用且有效的方法，使用催化不对称 Suzuki-Miyaura 交叉偶联来获得轴向手性 2-芳基吡咯。以高产率获得广泛的轴向手性芳基吡咯，具有良好至优异的对映选择性。成功的关键是使用涉及钯催化剂和手性二二氧化铁配体的组合催化系统来实现有效的对映体控制。更重要的是，这种轴向手性 CF3-取代的 2-芳基吡咯是制备抗高血压和糖尿病肾病药物 esaxerenone 的关键中间体。它是直接不对称合成的，具有高对映选择性 （92% ee）。因此，为esaxerenone的催化不对称合成提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1039/d4ob01174k
• 作为产物：
  描述：

  cis-β-Aminovinyl-ethylketon 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Methyl-4-propionylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮和3-二甲基氨基丙烯醛对α-氨基衍生物的差异反应性

  摘要：

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。

  DOI：

  10.1039/p19900002681

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles
  作者：Celine Poulard、Julien Cornet、Stephanie Legoupy、Gilles Dujardin、Robert Dhal、Francois Huet

  DOI：10.2174/157017809788681338

  日期：2009.7.1

  Cross coupling metathesis reactions from two ethylenic compounds 4 and 5 easily led to Michael acceptors 6ab and 7a-b. Reaction of these compounds, or of enone 5, with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) provided the disubstituted pyrroles 9a-c and 10a-b. The analogous reaction of compounds 6a-b and 5, but in presence of Ph3SnCl, provided the trisubstituted pyrroles 11a-c. All of these compounds 9-11 were thus obtained in two steps only.

  由两个乙烯基化合物 4 和 5 发生的交叉偶联元合成反应很容易产生迈克尔受体 6ab 和 7a-b。这些化合物或烯酮 5 与对甲苯磺酰甲基异氰酸酯 (TosMIC) 反应，生成了二取代的吡咯 9a-c 和 10a-b。化合物 6a-b 和 5 在 Ph3SnCl 存在下发生类似反应，生成了三取代的吡咯 11a-c。所有这些化合物 9-11 都是通过两个步骤得到的。
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2681-2685
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——
• Differential reactivity of β-amino enones and 3-dimethylaminoacrylaldehyde towards α-amino derivatives
  作者：Angel Alberola、José M. Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1039/p19900002681

  日期：——

  Unsubstituted β-amino enones react with α-amino derivatives by a well established route which implies a fast transamination process — 1,4-addition followed by elimination — and cyclodehydration of the intermediate to 3-functionalized pyrroles. In contrast, 3-dimethylaminoacrylaldehyde undergoes 1,2-addition followed by cyclization to give the final 2-substituted pyrroles. Isolation of the intermediates

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。
• 10.1039/d4ob01174k
  作者：Jia, Ling、Li, Bing、Wang, Xi、Zhao, Jinfeng、Qu, Jingping、Zhou, Yuhan

  DOI：10.1039/d4ob01174k

  日期：——

  developed to access axially chiral 2-arylpyrroles using catalytic asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling. A wide range of axially chiral arylpyrroles were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivities. The key to success is the use of a combined catalytic system involving a palladium catalyst and chiral ferrocene diphosphine ligand for achieving effective enantiocontrol. More importantly

  已经开发了一种通用且有效的方法，使用催化不对称 Suzuki-Miyaura 交叉偶联来获得轴向手性 2-芳基吡咯。以高产率获得广泛的轴向手性芳基吡咯，具有良好至优异的对映选择性。成功的关键是使用涉及钯催化剂和手性二二氧化铁配体的组合催化系统来实现有效的对映体控制。更重要的是，这种轴向手性 CF3-取代的 2-芳基吡咯是制备抗高血压和糖尿病肾病药物 esaxerenone 的关键中间体。它是直接不对称合成的，具有高对映选择性 （92% ee）。因此，为esaxerenone的催化不对称合成提供了一种新策略。