cis-β-Aminovinyl-ethylketon | 50874-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-β-Aminovinyl-ethylketon
• 英文别名: (Z)-1-aminopent-1-en-3-one
• CAS: 50874-61-8
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: KZUBNLGUGZTIMZ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-β-Aminovinyl-ethylketon 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 3-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮和3-二甲基氨基丙烯醛对α-氨基衍生物的差异反应性

  摘要：

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。

  DOI：

  10.1039/p19900002681

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2(1<i>H</i>)-Pyridinones from β-Aminoenones and Malononitrile. Reaction Mechanism
  作者：Angel Alberola、Luis A. Calvo、Alfonso González Ortega、M. Carmen Sañudo Ruíz、Pedro Yustos、Santiago García Granda、Esther García-Rodriguez

  DOI：10.1021/jo991121o

  日期：1999.12.1

  The identification of some intermediates of the reactions between beta-aminoenones and malononitrile to give 2(1H)-pyridinones has allowed us to obtain valuable information concerning its mechanism. These reactions begin with a conjugated addition of the nitrile to the enone followed by elimination. The compounds thus obtained cyclize to nonisolable 2H-pyran-2-imine. This afforded 2(1H)-pyridinones by ring opening to unsaturated aminoamides followed by cyclization (Dimroth-type rearrangement).