1-acridinecarbaldehyde | 113139-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acridinecarbaldehyde
• 英文别名: acridine-4-carbaldehyde；acridin-4-carbaldehyde；acridine‐4‐carbaldehyde
• CAS: 113139-16-5
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: WWUSDIKQZKONBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acridinecarbaldehyde 以 氯仿 为溶剂， 反应 324.0h， 生成 methyl 5-(acridin-4-yl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-2-isoxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对芳香族异恶唑啉有很强的去屏蔽作用

  摘要：

  在由吖啶-4-基偶极亲和物和稳定的苄腈氧化物 (BNO) 制备的二/三芳族异恶唑啉区域异构体中发现了非常强的质子去屏蔽。三个烯烃，（吖啶-4-基）-CHCH-R（R = COOCH3、Ph 和 CONH2）与三个 BNO 偶极子（2,4,6-三甲氧基，2,4,6-三甲基，2 ,6-dichloro) 得到目标异恶唑啉对，吖啶与异恶唑啉的 C-4 或 C-5 碳（表示为 4-Acr 或 5-Acr）结合。区域选择性取决于亲偶极体和偶极子特性。酯和酰胺的亲偶极体在环加成中显示出可变的区域选择性，而苯乙烯则提供了主要的 4-Acr 区域异构体。2,4,6-三甲氧基-BNO 最容易形成 5-Acr 异恶唑啉，而氧化亚甲基腈产生主要的 4-Acr 异恶唑啉。酰胺环加合物的碱性水解产生了意想不到的异恶唑酮产物。通过核磁共振、质谱和X射线晶体学研究了目标化合物的结构。版权所有 © 2015 John Wiley

  DOI：

  10.1002/mrc.4308
• 作为产物：
  描述：

  1-bromomethylacridine 在 2-硝基丙烷 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到1-acridinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对芳香族异恶唑啉有很强的去屏蔽作用

  摘要：

  在由吖啶-4-基偶极亲和物和稳定的苄腈氧化物 (BNO) 制备的二/三芳族异恶唑啉区域异构体中发现了非常强的质子去屏蔽。三个烯烃，（吖啶-4-基）-CHCH-R（R = COOCH3、Ph 和 CONH2）与三个 BNO 偶极子（2,4,6-三甲氧基，2,4,6-三甲基，2 ,6-dichloro) 得到目标异恶唑啉对，吖啶与异恶唑啉的 C-4 或 C-5 碳（表示为 4-Acr 或 5-Acr）结合。区域选择性取决于亲偶极体和偶极子特性。酯和酰胺的亲偶极体在环加成中显示出可变的区域选择性，而苯乙烯则提供了主要的 4-Acr 区域异构体。2,4,6-三甲氧基-BNO 最容易形成 5-Acr 异恶唑啉，而氧化亚甲基腈产生主要的 4-Acr 异恶唑啉。酰胺环加合物的碱性水解产生了意想不到的异恶唑酮产物。通过核磁共振、质谱和X射线晶体学研究了目标化合物的结构。版权所有 © 2015 John Wiley

  DOI：

  10.1002/mrc.4308

文献信息

• Acridine Based N-Acylhydrazone Derivatives as Potential Anticancer Agents: Synthesis, Characterization and ctDNA/HSA Spectroscopic Binding Properties
  作者：Mária Vilková、Monika Hudáčová、Nikola Palušeková、Rastislav Jendželovský、Miroslav Almáši、Tibor Béres、Peter Fedoročko、Mária Kožurková

  DOI：10.3390/molecules27092883

  日期：——

  A series of novel acridine N-acylhydrazone derivatives have been synthesized as potential topoisomerase I/II inhibitors, and their binding (calf thymus DNA—ctDNA and human serum albumin—HSA) and biological activities as potential anticancer agents on proliferation of A549 and CCD-18Co have been evaluated. The acridine-DNA complex 3b (-F) displayed the highest Kb value (Kb = 3.18 × 103 M−1). The HSA-derivatives

  一系列新型吖啶N-酰基腙衍生物已被合成为潜在的拓扑异构酶 I/II 抑制剂，它们的结合（小牛胸腺 DNA-ctDNA 和人血清白蛋白-HSA）和生物活性作为潜在抗癌剂对 A549 和 CCD- 18Co 进行了评估。吖啶-DNA 复合物3b (-F) 显示出最高的 K b值 (K b = 3.18 × 10 3 M −1 )。通过荧光猝灭光谱研究了 HSA 衍生物的相互作用。该方法用于特征结合参数的计算。在华法林存在的情况下，发现结合常数值降低（K SV = 2.26 M -1, K b = 2.54 M −1 ), 表明衍生物3a可以在 Sudlow 位点 I 与 HSA 结合。测试的衍生物对 A549 细胞代谢活性的影响通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基) 评估-2,5-二苯基四唑溴化物或MTT测定如下降低3b（-F）> 3a（-H）> 3c（-Cl）> 3d（-Br）。衍生物3c和3d在体外充当
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1433785A1

  公开（公告）日：2004-06-30

  Es werden Azomethine mit der Formel I beansprucht in der R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X und Y- die in den Patentansprüchen und der Beschreibung definierte Bedeutung haben. Die beanspruchten Azomethine eignen sich insbesondere als färbende Komponente in Mitteln zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere zum Färben von menschlichen Haaren.

  要求得到式 I 的偶氮甲烷 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X 和 Y- 具有专利权利要求和说明中定义的含义。 所要求的偶氮甲烷特别适用于含角蛋白纤维着色组合物中的着色成分，尤其适用于人类头发的着色。
• Takahashi, Kazufumi; Castle, Raymond N.; Lee, Milton L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 977 - 979
  作者：Takahashi, Kazufumi、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, KAZUFUMI;CASTLE, RAYMOND N.;LEE, MILTON L., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 977-979
  作者：TAKAHASHI, KAZUFUMI、CASTLE, RAYMOND N.、LEE, MILTON L.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel acridine-chalcone hybrids with potent DNA binding and antiproliferative activity against MDA-MB-231 and MCF-7 cells
  作者：Mária Vilková、Radka Michalková、Martin Kello、Danica Sabolová、Peter Takáč、Zuzana Kudličková、Monika Garberová、Monika Tvrdoňová、Tibor Béres、Ján Mojžiš

  DOI：10.1007/s00044-022-02911-0

  日期：2022.8