ethyl (2S,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate | 218912-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 218912-07-3
• 化学式: C₁₇H₂₈ClNO₄Si
• 分子量: 373.952
• InChiKey: OELAGBYZCPYXEY-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate 、 (R)-[2'-((S)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-6,4',6'-trimethoxy-biphenyl-3-yl]-tert-butoxycarbonylamino-acetic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-2-{(R)-2-[2'-((S)-1-Azido-2-benzyloxy-ethyl)-6,4',6'-trimethoxy-biphenyl-3-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino}-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 3: Synthesis of the Aglycon

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2622::aid-chem2622>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium dihydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin Aglycon—Part 1: Synthesis of Amino Acids 4-7 and Construction of the AB-COD Ring Skeleton
  作者：K. C. Nicolaou、Swaminathan Natarajan、Hui Li、Nareshkumar F. Jain、Robert Hughes、Michael E. Solomon、Joshi M. Ramanjulu、Christopher N. C. Boddy、Masaru Takayanagi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-e

  日期：1998.10.16

  coupling reaction were the key steps in the synthesis of precursor 1 of the aglycon of vancomycin, which already contains the complete skeleton of the target compound. The cleavage of the triazene unit from the D ring and the removal of the other protecting groups led to the aglycon of vancomycin. These strategies should be particularly valuable for the synthesis of other naturally occurring glycopeptide

  构建复杂的联芳基醚的基于三氮烯的合成策略和Suzuki偶联反应是万古霉素糖苷配基前体1合成的关键步骤，万古霉素的糖苷配基前体1已包含目标化合物的完整骨架。三氮烯单元从D环上的裂解和其他保护基的去除导致万古霉素的糖苷配基。这些策略对于合成其他天然存在的糖肽抗生素应特别有价值，并为化学研究中的万古霉素家族化合物组合文库的合成提供了机会。