(-)-1,7-dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)tricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptane | 512-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1,7-dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)tricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptane
• 英文别名: 1,7-dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)tricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptane；(+)-α-santalene；α-santalene；alfa-santalene；santalene；santalen；alpha-Santalene；1,7-dimethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)tricyclo[2.2.1.02,6]heptane
• CAS: 512-61-8；22527-23-7；27353-28-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: KWFJIXPIFLVMPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C
• 密度：
  0.8984 g/cm3(Temp: 30 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  6.022 (est)
• 保留指数：
  1410;1452;1415;1422;1428;1428;1414;1412;1435;1424;1470;1412;1412;1428;1432;1405;1405;1407;1409;1409;1412;1412;1412;1405

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,7-dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)tricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptane 生成 3-Methyl-3-(3-hydroxymethyl-4-oxo-pentyl)-2-oxo-norbornan
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids. IL. A Study of the Prins Reaction on the Isopropylidene-Type Double Bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a033
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 在 santalene synthase from Santalumspicatum 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-1,7-dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)tricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptane
  参考文献：
  名称：

  基于机理的萜烯合酶翻译后修饰和失活

  摘要：

  萜烯是无所不在的天然化学物质，具有跨越生命所有三个领域的多种生物学功能。在专门的代谢中，萜烯合酶（TPSs）的活性位点在形状和反应性方面不断发展，以指导多种化学型的生物合成，以实现机体适应性。由于大多数萜烯的生物合成机制涉及高反应性的碳阳离子中间体，因此催化这些级联反应的蛋白质表面具有反应区域，可能易于过早地捕获碳阳离子并可能使酶失活。在这里，我们使用蛋白质组学和X射线晶体学分析表明，阳离子中间体通过保守的活性位点残基捕获，从而导致抑制性自我烷基化。而且，阳离子介导的失活水平随着活性位点的突变而增加，会改变类异戊二烯二磷酸酯底物的大小和结构，同时会增加反应温度。与具有相对较高的产物特异性的TPS相比，单独合成多种产物的TPS较不容易自烷基化。总体而言，提出的结果表明，基于机理的烷基化代表了阳离子衍生的萜烯生物合成过程中被忽略的机械压力。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00539

文献信息

• Photochemical preparation of polycycloalkyl oxyalkanes and oxyalkenes
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04000050A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Processes and compositions are described for altering the aroma of consumable products including perfumes, perfume compositions and perfumed articles utilizing as the essential ingredient one or more of the polycycloalkyl oxyalkanes and/or oxyalkenes (broadly hereinafter referred to as polycycloalkyl oxyhydrocarbons) having the generic formula: ##STR1## the polycyclic moiety being bicyclic or tricyclic, wherein X is one of the moieties: ##STR2## provided that the polycyclic moiety is tricyclic only when X contains an epoxide moiety; and wherein one of the dashed lines is a carbon-carbon bond and each of the wavy lines is a carbon-carbon single bond, one of the carbon-carbon single bonds represented by the wavy line being epimeric with respect to the other of the carbon-carbon single bonds represented by the wavy line; and processes for preparing individual compounds or mixtures of these compounds including the steps of: I. Subjecting one or more santalene hydrocarbons having the generic structure: ##STR3## TO PHOTOOXIDATION WITH OXYGEN, BASE AND ULTRA VIOLET LIGHT TO FORM A MIXTURE OF COMPOUNDS HAVING THE GENERIC STRUCTURES: ##STR4## ii. Optionally fractionally distilling the resulting reaction products for utilization; or Iii. Optionally reacting .alpha.-santalene, beta-santalene, epi-beta-santalene or mixtures thereof with a peracid to produce onr or more epoxide compounds having the generic structure: ##STR5## IV. Optionally fractionally distilling the resulting reaction product(s) for utilization; and/or V. Optionally reducing the resulting epoxide with lithium aluminum hydride to form one or more tertiary alcohols having the generic structure: ##STR6## vi. Optionally fractionally distilling the thus formed tertiary alcohol(s); or vii. Rearranging the epoxide compounds having the generic formula: ##STR7## using diphenyl diselenide and sodium borohydride to form one or more allylic tertiary alcohols having the generic formula: ##STR8## viii. Optionally rearranging the epoxide compounds having the structure: ##STR9## using aluminum isopropoxide to form allylic secondary alcohols having the generic structure: ##STR10## ix. Optionally fractionally distilling the allylic secondary alcohols. In addition the novel compounds having the generic structure: ##STR11## as well as the structure: ##STR12## wherein X is one of the moieties: ##STR13## are described.

  本文描述了用一种或多种多环烷氧基烷烃和/或氧基烯烃（统称为多环烷氧基碳氢化合物）作为基本成分，改变可食用产品的香气的过程和组合物，包括香水、香水组合物和带香气的物品。其中多环烷基团为二环或三环，其中X是以下之一：##STR2## 前提是当X包含环氧基团时，多环烷基团才为三环；其中虚线之一是一个碳-碳键，每个波浪线都是一个碳-碳单键，其中一个由波浪线表示的碳-碳单键与另一个由波浪线表示的碳-碳单键是对映异构体。本文还描述了制备这些化合物的单个化合物或混合物的过程，包括以下步骤：I. 用氧气、碱和紫外光对具有通用结构的一种或多种桉叶烯烃进行光氧化，形成具有通用结构的化合物混合物：##STR4## ii. 可选地分馏所得的反应产物以利用；或Iii. 可选择地将.alpha.-桉叶烯、beta-桉叶烯、epi-beta-桉叶烯或其混合物与过氧化物酸反应，产生一个或多个具有通用结构的环氧化合物：##STR5## IV. 可选地分馏所得的反应产物以利用；和/或V. 可选地用锂铝氢化物还原所得的环氧化合物，形成一个或多个具有通用结构的三级醇：##STR6## vi. 可选择地分馏因此形成的三级醇；或vii. 用二苯基二硒和硼氢化钠重排具有通用结构的环氧化合物，形成一个或多个具有通用结构的烯丙基三级醇：##STR8## viii. 可选择地用异丙氧基铝重排具有结构的环氧化合物，形成一个或多个具有通用结构的烯丙基次级醇：##STR10## ix. 可选择地分馏烯丙基次级醇。此外，还描述了具有通用结构的新化合物：##STR11## 以及结构：##STR12## 其中X是以下之一：##STR13##。
• CYTOCHROME P450 AND CYTOCHROME P450 REDUCTASE POLYPEPTIDES, ENCODING NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20160108374A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Provided are cytochrome P450 polypeptides, including cytochrome P450 santalene oxidase polypeptides, cytochrome P450 bergamotene oxidase polypeptides and cytochrome P450 reductase polypeptides. Also provided are nucleic acid molecules encoding the cytochrome P450 polypeptides. Cells containing the nucleic acids and/or the polypeptides are provided as are methods for producing terpenes, such as santalols and bergamotols, by culturing the cells.

  提供了细胞色素P450多肽，包括细胞色素P450沙檀烯氧化酶多肽，细胞色素P450柠檬烯氧化酶多肽和细胞色素P450还原酶多肽。还提供了编码细胞色素P450多肽的核酸分子。提供了含有这些核酸和/或多肽的细胞，以及通过培养这些细胞生产萜烯（如沉香醇和柠檬醇）的方法。
• A shortcut to α-Santalol
  作者：Manfred Schlosser、Guo-fu Zhong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73929-3

  日期：1993.1

  Alpha-Santalol (Z-3) can be prepared from the readily available 8-bromotricyclene in a one-flask procedure under perfect regio- and stereocontrol.
• Organonickel compounds as reagents for selective carbon-carbon bond formation between unlike groups
  作者：Elias J. Corey、Martin F. Semmelhack

  DOI：10.1021/ja00987a056

  日期：1967.5
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1.9, page 310 - 311
  作者：

  DOI：——

  日期：——

表征谱图