2'-Hydroxy-3'.4'.5'.6'-tetramethoxy-4-benzyloxy-chalkon | 40110-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-Hydroxy-3'.4'.5'.6'-tetramethoxy-4-benzyloxy-chalkon
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2'-hydroxy-3',4',5',6'-tetramethoxychalcone；(E)-1-(2-hydroxy-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 40110-95-0
• 化学式: C₂₆H₂₆O₇
• 分子量: 450.488
• InChiKey: JDAWPQNOYYGXEG-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Hydroxy-3'.4'.5'.6'-tetramethoxy-4-benzyloxy-chalkon 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4'-羟基-5,6,7,8-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基化类黄酮的生物转化：获得其4'-O-去甲基化代谢产物。

  摘要：

  通过使用黑曲霉菌株将黄酮橘红素（1）和3-羟基橘皮素（6）区域选择性地O-去甲基化成它们的4'-O-去甲基化的代谢物。该方法可作为多步合成或半合成的直接替代方法。微生物方法是化学过程的补充，化学过程提供了5-O-去甲基化的产物。P450抑制剂阻止了橘皮苷的生物转化（1）。这些结果表明，P450氧化系统可能参与了这种O-去甲基化，并证明了聚甲氧基黄酮在微生物和哺乳动物代谢中的相似性。

  DOI：

  10.1021/np070084q
• 作为产物：
  描述：

  桔皮素 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-Hydroxy-3'.4'.5'.6'-tetramethoxy-4-benzyloxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  聚甲氧基化类黄酮的生物转化：获得其4'-O-去甲基化代谢产物。

  摘要：

  通过使用黑曲霉菌株将黄酮橘红素（1）和3-羟基橘皮素（6）区域选择性地O-去甲基化成它们的4'-O-去甲基化的代谢物。该方法可作为多步合成或半合成的直接替代方法。微生物方法是化学过程的补充，化学过程提供了5-O-去甲基化的产物。P450抑制剂阻止了橘皮苷的生物转化（1）。这些结果表明，P450氧化系统可能参与了这种O-去甲基化，并证明了聚甲氧基黄酮在微生物和哺乳动物代谢中的相似性。

  DOI：

  10.1021/np070084q