2-Cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid | 28166-41-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-2-cyano-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 28166-41-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: AFVLVVWMAFSXCK-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C(lit.)
• 沸点：
  324.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3175 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶10 mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

4-Chloro-α-cyanocinnamic酸（α-CHCA）是一种经典的单羧酸转运体（MCT）抑制剂。与对其他MCTs的效果相比，α-氰基-4-羟基肉桂酸（CHC）对MCT1的选择性更高（是其他MCTs的10倍）。

靶点

Target	Value
MCT

体外研究

大多数神经胶质瘤细胞对CHC敏感，除了SW1088和SW1783细胞（它们对CHC的敏感度较低）。CHC对U251和SW1080细胞生物量的作用与其乳酸运输活性相关。U251细胞在质膜上具有比SW1088细胞更高的MCT1和CD147水平，因此CHC可降低其葡萄糖消耗和乳酸产生，但在SW1088细胞中无此作用。在敏感型的U251细胞中，CHC能够抑制细胞增殖并诱导细胞死亡，表现出细胞毒性。而在低敏感型的SW1088细胞中，CHC仅抑制细胞增殖而不诱导细胞死亡，表现为抑制细胞生长的作用。CHC不进入细胞，其抑制作用依赖于与细胞外膜上蛋白的相互作用。尽管CHC可抑制不同的MCT亚型，但它们的选择性和敏感性有所不同。除了MCT1，CHC还能够抑制MCT4活性，但需要更高浓度才能实现，因为CHC与MCT4结合亲和力较低（约为MCT1与CHC相互作用的5-10倍）。MCT1、2和4介导的运输可被CHC竞争性抑制，而MCT3介导的运输对此抑制剂不敏感。此外，CHC也是乳酸转运的小分子抑制剂。

体内研究

在正常的脑组织中，CHC的作用较小，对神经元间的乳酸穿梭没有显著影响。

用途

2-氰基-4-羟基（CHC）是一种有用的化学品，常用于有机基质辅助激光解吸/电离（MALDI）。与常见的基质相比，CHC不会分解且能直接升华。

文献信息

• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• AGONISTS OF GPR40
  申请人：Ranganath Rao Jagannath Madanahalli

  公开号：US20130237571A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面非常有用。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的制药组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。
• COMPOSES ANTI-DOULEUR
  申请人：Ecole Nationale Superieure de Chimie de Clermont Ferrand

  公开号：EP2797886A2

  公开（公告）日：2014-11-05
• US7276381B2
  申请人：——

  公开号：US7276381B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• US9278915B2
  申请人：——

  公开号：US9278915B2

  公开（公告）日：2016-03-08