4-methoxycinnamic acid amide | 36650-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycinnamic acid amide
• 英文别名: 4-methoxycinnamamide；4-methoxy-cinnamic acid amide；Methylaether-p-cumarsaeure-amid；4-Methoxy-zimtsaeure-amid；3-(4-methoxyphenyl)-acrylamide；β-(p-Methoxy-phenyl)-acrylamid；3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 36650-51-8；18166-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LQGHBKPIJSBKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycinnamic acid amide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以12%的产率得到4-甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  JP2015/34141

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxycinnamic acid amide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过氯甲酸乙酯和三乙胺活化羧酸方便地制备伯酰胺

  摘要：

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...

  DOI：

  10.1246/cl.130096

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of the Olefinic Bonds Using a Palladium/Magnesium-Lanthanum Mixed Oxide Catalyst
  作者：Mannepalli Lakshmi Kantam、Ramineni Kishore、Jagjit Yadav、Medak Sudhakar、Akula Venugopal

  DOI：10.1002/adsc.201100569

  日期：2012.3

  A palladium/magnesium‐lanthanum mixed oxide catalyst is found to be an efficient heterogeneous catalyst for the chemoselective hydrogenation of olefinic double bonds in the presence of various functional groups. The catalyst was recovered by centrifugation and reused for several cycles with consistent activity and selectivity.

  人们发现，钯/镁-镧混合氧化物催化剂是在存在各​​种官能团的情况下，对烯烃双键进行化学选择性加氢的高效多相催化剂。通过离心回收催化剂，并以一致的活性和选择性重复使用数个循环。
• Rhodium-Catalyzed Heck-Type Coupling of Boronic Acids with Activated Alkenes in an Aqueous Emulsion
  作者：Mark Lautens、John Mancuso、Harpreet Grover

  DOI：10.1055/s-2004-829161

  日期：——

  Intermolecular couplings between arylboronic acids and activated alkenes catalyzed by a water-soluble tert-butyl amphosrhodium complex were found to progress at room temperature and generated Heck-type products with high yields and excellent selectivity. Substitution on the alkene component encouraged the formation of products arising from a conjugate addition-protonation process. In the case of Heck

  发现由水溶性叔丁基氨磷络合物催化的芳基硼酸和活化烯烃之间的分子间偶联在室温下进行，并以高产率和优异的选择性生成 Heck 型产物。烯烃组分上的取代促进了由共轭加成质子化过程产生的产物的形成。在 Heck 产物形成的情况下，必须添加两当量的烯烃组分，据信其中一当量用作牺牲氢化物受体。
• Reaction of hydrogen fluoride in pyridine solution with -cyano-2 and -amido-2-aziridines. Preparation of β-fluoro α-amino acids and esters by means of acidic hydrolysis and alcoholysis of β-fluoro-α-aminonitriles and/or β-fluoro-α-amino acid amides
  作者：Ayicoué Ayi、Roger Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85554-2

  日期：1983.11

  The addition of hydrogen fluoride generated from pyridinium poly(hydrogen fluoride) ( Olah's reagent) to some -2-cyano and -2-amido aziridines has been examined.

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。
• Heck Arylation of Conjugated Alkenes with Aryl Bromides or Chlorides Catalyzed by Immobilization of Palladium in MCM-41
  作者：Fang Yao、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1007/s10562-013-1013-7

  日期：2013.7

  functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N-PdCl2] was conveniently synthesized from commercially available and cheap 3-(2-aminoethylamino)propyltrimethoxysilane via immobilization on MCM-41, followed by reacting with palladium chloride. It was found that this heterogeneous palladium complex is a highly efficient catalyst for Heck arylation of conjugated alkenes with aryl bromides

  一种新的 3-(2-氨基乙基氨基)丙基功能化 MCM-41 固定化钯 (II) 络合物 [MCM-41-2N-PdCl2] 由市售且廉价的 3-(2-氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷通过固定在MCM-41，然后与氯化钯反应。发现这种多相钯配合物是使用四丁基溴化铵作为添加剂对共轭烯烃与芳基溴化物或氯化物进行 Heck 芳基化的高效催化剂，并且可以重复使用至少六次连续试验而不会降低活性。描述了使用 3-(2-氨基乙基氨基)丙基官能化的 MCM-41-固定化钯 (II) 络合物 [MCM-41-2N-PdCl2] 作为有效的多相催化剂，以 TBAB 作为添加剂，使用芳基溴化物或氯化物制备烯烃。
• Direct and Facile Synthesis of Primary Amides from Carboxylic Acids via Acyl Isocyanate Intermediates Using Mukaiyama Reagent
  作者：Roya Azadi、Zahra Motamedpoor

  DOI：10.2174/1570178615666180212152643

  日期：2018.7.26

  A very simple and efficient procedure for the preparation of primary amides is described from carboxylic acids using Mukaiyama reagent/KNCO in aqueous acetonitrile. Availability of the reagents, simplicity, and easy workup of the reaction crude make this method attractive for organic chemists.

  描述了使用Mukaiyama试剂/ KNCO在乙腈水溶液中从羧酸制备伯酰胺的非常简单有效的方法。试剂的可获得性，简单性以及反应原油的简便后处理使该方法对有机化学家具有吸引力。