Antibiotic DC 81 | 123355-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: Antibiotic DC 81
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methoxy-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 123355-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LQDGLTOVYOUCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氢气 、 铁粉 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Antibiotic DC 81
  参考文献：
  名称：

  一种制备吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ac的新方法：合成抗生素DC-81及其硫代类似物

  摘要：

  描述了一种基于新的还原环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的有效合成。还合成了天然存在的抗生素DC-81（5c）及其5-硫代类似物（7c），以说明该方法的有用性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00243-2

文献信息

• New approaches to pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines: synthesis, DNA-binding and cytotoxicity of DC-81
  作者：D. Subhas Bose、Gary B. Jones、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88134-5

  日期：——

  Two routes to the naturally occuring DNA-binding antitumor antibiotic DC-81 are described, one of which involves a novel cyclization process based on acid resin. The second route involves the synthesis of a new compound, 6-nitrovanillic acid, a key A-ring component of many naturally occuring PBDs. These routes have provided a sufficient quantity of DC-81 to allow complete characterization and evaluation

  描述了两种天然结合DNA的抗肿瘤抗生素DC-81的途径，其中一种涉及基于酸性树脂的新型环化过程。第二种途径涉及新化合物6-硝基香草酸的合成，6-硝基香草酸是许多天然存在的PBD的关键A环成分。这些途径提供了足够量的DC-81，可以在DNA结合和体外细胞毒性研究中进行完整的表征和评估。
• [EN] NOVEL BIS-2-DIFLUORO-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE DIMMERS<br/>[FR] NOUVEAUX DIMÈRES DE BIS-2-DIFLUORO-PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZÉPINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2007105045A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] The present invention provides a novel bis 2-difluoro pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine of formula (VII); wherein, n is 3 to 10. novel bis 2-difluoro pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine of formula VII exhibits biding affinity with calf thymus (CT) DNA at a molar ratio of 1:5 in aqueous sodium phosphate buffer at pH of about 7.00. The present invention further provides a process for the preparation of novel bis 2-difluoro pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine of formula (VII).
  [FR] La présente invention concerne une nouvelle bis-2-difluoropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazépine de formule (VII); où n est compris entre 3 et 10 inclus. La nouvelle bis 2-difluoropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazépine de formule VII présente des affinités de liaison avec l'ADN de thymus de veau (TV) dans un rapport molaire de 1 : 5 dans un tampon phosphate de sodium aqueux à un pH d'environ 7,00. La présente invention concerne en outre un procédé de synthèse de la nouvelle bis 2-difluoropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazépine de formule (VII).