2-(4-bromophenyl)quinolin-4-amine | 345902-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)quinolin-4-amine
• CAS: 345902-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: GDLBLSKVSYVXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)quinolin-4-amine 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.45h， 生成 3-[2-(4-Bromophenyl)quinolin-4-yl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME

  摘要：

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2014117090A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-苯基)-喹啉-4-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME

  摘要：

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2014117090A1

文献信息

• UNPRECEDENTED OUTCOME OF BASE-PROMOTED NEBER REARRANGEMENT OF O-MESYLOXIME OF 2-ARYL-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-METHYLSUL FONYL-4-QUINOLONE- SYNTHESIS OF 4-AMINO-2-ARYLQUINOLINES
  作者：Malose J. Mphahlele、Omankutty Gheevarghese、Nkosinathi F. H. Makhubela

  DOI：10.1080/10426500008076551

  日期：2000.1.1

  4-tetrahydro-1-methylsulfonyl-4-quinolones react with sodium ethoxide in ethanol to afford the 4-amino-2-arylquinolines in high yield. No traces of the 3-amino-2-aryl-4-quinolones expected from the Neber rearrangement of the substrates were detected or isolated from the reaction mixture. The structures of the products were determined using a combination of 1H NMR, 13C NMR, IR and mass spectroscopic techniques

  摘要 衍生自 2-芳基-1,2,3,4-四氢-1-甲基磺酰基-4-喹诺酮类的 O-Mesyloximes 与乙醇钠在乙醇中反应，以高产率得到 4-氨基-2-芳基喹啉。没有检测到或从反应混合物中分离出痕量的 3-氨基-2-芳基-4-喹诺酮类化合物，这些化合物是由底物的 Neber 重排所预期的。使用 1H NMR、13C NMR、IR 和质谱技术的组合确定产物的结构。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150353546A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这个发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，并且提供了治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病症状或疾病障碍的方法。
• Synthesis and antiviral activity of 2‐substituted 4‐aminoquinoline and its analogous derivatives
  作者：Nagaraju Chirra、Govinda Udigala、Ekaterina O. Sinegubova、Devendra Nagineni、Rakesh Kumar Bollikanda、Yana L. Esaulkova、Anna A. Muryleva、Vladimir V. Zarubaev、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1002/jhet.4672

  日期：2023.8

  one-pot synthesis of 2-substituted 4-aminoquinolines from commercially available anthranilonitriles and substituted acetophenones via a Friedlander type annulation reaction. The protocol avoids any transition metal catalysts, has a wide substrate scope, and exclusively produces 4-aminoquinolines in excellent yields. Screening of all the new compounds for in vitro antiviral activity against influenza virus

  在此，我们描述了通过弗里德兰德型环化反应，从市售的邻氨基苯甲腈和取代的苯乙酮高效路易斯酸介导的一锅法合成2-取代的4-氨基喹啉。该方案避免了任何过渡金属催化剂，具有广泛的底物范围，并且专门以优异的产率生产 4-氨基喹啉。在 MDCK 细胞中筛选所有新化合物对流感病毒 A/Puerto Rico/8/34 (H1N1) 的体外抗病毒活性，发现九种类似物具有良好的病毒抑制活性和良好的毒性特征。其中，两种化合物3a（IC 50：1.7 μM，SI = 30）和3l（IC 50：4.0 μM，SI = 25）具有更高的效力，是进一步结构优化的最佳抗流感类似物。
• 4-Aminoquinoline derivatives as potent inhibitors of pancreatic cancer: Synthesis, evaluation and docking studies.
  作者：Nagaraju Chirra、Habeebunnisa Begum、Naga Pranathi Abburi、Rakesh Kumar Bollikanda、Periyasamy Murugesan、Srinivas Kantevari、Anjana Devi Tangutur

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138677

  日期：2024.9

  Herein we describe synthesis and evaluation of 4-aminoquinoline derivatives as anticancer agents. By using Friedlander type condensation and cyclization reactions, the new compounds were synthesized in one-pot from commercially available anthranilonitriles and substituted acetophenones in excellent yields. All the new compounds were purified, fully characterized, and evaluated for in vitro anticancer

  在此，我们描述了作为抗癌剂的 4-氨基喹啉衍生物的合成和评价。通过使用Friedlander型缩合和环化反应，以市售邻氨基苯甲腈和取代苯乙酮为原料，以优异的产率一锅法合成了新化合物。所有新化合物均经过纯化、充分表征，并评估了针对不同癌细胞系 HeLa（人宫颈癌）、MIA PaCa-2（胰腺癌）、PANC-1（胰腺癌）、SK-N- 的体外抗癌活性。 SH（神经母细胞瘤）和 DU145（前列腺癌）。发现化合物 3g 是所有测试化合物中针对 5 种癌细胞系最有效的衍生物，抑制浓度为 50%，IC 分别为 3.85±0.16、3.75±0.32、3.8±0.13、4.29±0.56 和 5.13±0.78 μM分别在 MIA PaCa-2 癌细胞中具有最低的 IC 值。因此，在 MIA-PaCa-2 细胞中研究了 3g 的确切作用机制。结果表明，3g 可诱导剂量依赖性细胞周期停滞在 G2/M 期。
• Synthetische Versuche in der 2-Phenyl-chinolin-Reihe I. (Synthese einiger brom-substituierter 2-Phenyl-chinolin-4-karbonsäuren, Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit des Bromatoms in ihnen sowie Abbau von 6- und 4′- Bromatophan nach Curtius
  作者：K. Feist、M. Kuklinski

  DOI：10.1002/ardp.19362740405

  日期：——