(S)-2-bromo-butan-1-ol | 26256-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2-bromo-butan-1-ol
• 英文别名: (-)-S-2-Brom-butanol；(2S)-2-bromobutan-1-ol
• CAS: 26256-82-6
• 化学式: C₄H₉BrO
• 分子量: 153.019
• InChiKey: LMEOVPMTQBNCFK-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-butan-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 Bis-(2-brom-butyl-1)-sulfit
  参考文献：
  名称：

  三溴化磷和亚硫酰溴将某些溴代醇转化为二溴化物的空间过程

  摘要：

  （S）-（-）-2-溴-1-丁醇用SOBr 2，SOBr 2-吡啶转化为1,2-二溴丁烷。研究了PBr 3。尽管与SOBr 2的反应产生的二溴化物具有低的比旋光（在不存在吡啶时为正，在吡啶存在下为负），但PBr 3产生的左旋产物具有更高的旋光性。在4-叔丁基环己烯反式双轴溴代醇与SOBr 2和SOBr 2-吡啶，而与PBr 3的反应中获得反式-二溴化物的平衡混合物二溴化物的双轴率超过90％。从数据可以推断出（-）-1,2-二溴丁烷几乎可以肯定地具有（S）构型。在二氢辛可宁存在下1-丁烯的不对称溴化得到右旋的1，2-二溴丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82952-5
• 作为产物：
  描述：

  S-2-溴丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-bromo-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三溴化磷和亚硫酰溴将某些溴代醇转化为二溴化物的空间过程

  摘要：

  （S）-（-）-2-溴-1-丁醇用SOBr 2，SOBr 2-吡啶转化为1,2-二溴丁烷。研究了PBr 3。尽管与SOBr 2的反应产生的二溴化物具有低的比旋光（在不存在吡啶时为正，在吡啶存在下为负），但PBr 3产生的左旋产物具有更高的旋光性。在4-叔丁基环己烯反式双轴溴代醇与SOBr 2和SOBr 2-吡啶，而与PBr 3的反应中获得反式-二溴化物的平衡混合物二溴化物的双轴率超过90％。从数据可以推断出（-）-1,2-二溴丁烷几乎可以肯定地具有（S）构型。在二氢辛可宁存在下1-丁烯的不对称溴化得到右旋的1，2-二溴丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82952-5

文献信息

• Organocatalytic asymmetric α-bromination of aldehydes and ketones
  作者：Søren Bertelsen、Nis Halland、Stephan Bachmann、Mauro Marigo、Alan Braunton、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b509366j

  日期：——

  The first organocatalytic enantioselective alpha-bromination of aldehydes and ketones is presented; a C2-symmetric diphenylpyrrolidine catalyst afforded the alpha-brominated aldehydes in good yields and up to 96% ee, while ketones were alpha-brominated by a C2-symmetric imidazolidine in up to 94% ee; furthermore, the organocatalytic enantioselective alpha-iodination of aldehydes is also demonstrated

  提出了醛和酮的第一个有机催化对映选择性α-溴化反应。C 2对称的二苯基吡咯烷催化剂以良好的收率和高达96％ee的产率提供了α-溴代醛，而酮以高达94％ee的C2对称的咪唑烷进行了α-溴化。此外，还证明了醛的有机催化对映选择性α-碘化以高达89％的ee进行。