2,2'-biguaiazulenyl | 17509-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-biguaiazulenyl
• 英文别名: 3,3'-biguaiazulene；3.3'-Di-guajazulyl；1,1'-Biazulene, 3,3',8,8'-tetramethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)-；3-(3,8-dimethyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)-1,4-dimethyl-7-propan-2-ylazulene
• CAS: 17509-79-4
• 化学式: C₃₀H₃₄
• 分子量: 394.6
• InChiKey: LTZKCSOVQXLBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  546.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 甲醇 、 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2,2'-biguaiazulenyl
  参考文献：
  名称：

  愈创甘油醚与溴在己烷和四氢呋喃水溶液中的反应

  摘要：

  3-Bromoguaiazulenium bromide 和 3,3-dibromo guaiazulenium bromide 分别由愈创甘油醚及其 3-溴化合物与 1 当量溴在 -20°C 的己烷中反应得到。前一种化合物在甲醇中得到愈创甘油醚、3,3'-双愈创甘油醚和低聚物的混合物，并用碱定量得到3-溴愈创甘油醚。Dibromoguaiazulenium bromide 与其他摩尔数的溴在 THF 水溶液中得到愈创甘油醚、3-bromo-1-hydroxyguaiazulen-5-one 和深蓝色固体 A 的混合物，其比例取决于反应条件。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.687

文献信息

• Autoxidation of Guaiazulene and 4,6,8-Trimethylazulene in Polar Aprotic Solvent: Structural Proof for Products
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuma、Katsumi Yokoi、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1415

  日期：1987.4

  Autoxidation of guaiazulene and 4,6,8-trimethylazulene at 100–120°C in DMF (or HMPA) respectively yielded 25 and 17 separable products, including several known compounds. Most of these new compounds were derivatives of 1,5- and 1,7-azulenequinone, 1H-inden-1-one, naphthoquinone, and benzenoid, or dimeric and trimeric forms; structures of these products were established on the basis of spectroscopic (NMR, UV, IR, and MS) and half-wave potential (E1⁄2) data. 1H NMR (200-MHz) parameters of various azulene derivatives are given for comparative study. Possible reaction pathways are suggested for the formation of such a wide variety of interesting products.

  在DMF（或HMPA）中，分别在100-120°C下对瓜烷和4,6,8-三甲基烷进行自动氧化，分别产生了25和17个可分离的产品，其中包括几种已知化合物。大多数这些新化合物是1,5-和1,7-烷醌、1H-茚-1-酮、萘醌、苯型化合物或二聚体和三聚体形式的衍生物；这些产品的结构是基于光谱（NMR、UV、IR和MS）和半波电位（E1/2）数据确定的。给出了各种烷衍生物的1H NMR（200 MHz）参数，用于比较研究。为形成如此多样化的有趣产品，提出了可能的反应途径。
• Synthesis of 2-(1-Azulenyl)ethanamine Derivatives by Aminoethylation of Azulenes with Aziridines
  作者：Shinji Kurokawa、Arthur G. Anderson, Jr.

  DOI：10.1246/bcsj.56.2059

  日期：1983.7

  Azulene analogs of biological active amines were synthesized. Reaction of azulene or guaiazulene with 1-butanoylaziridine or with 1-butanoyl-2-methylaziridine in the presence of Lewis acid catalyst formed the corresponding N-butanoyl-1-(1-azulenyl)-, N-butanoyl-2-(1-azulenyl)-, and N-butanoyl-2-(1-guaiazulenyl) derivatives of ethanamine, or 1-propanamine, or of 2-propanamine, respectively (5–9). Reaction

  合成了生物活性胺的 Azulene 类似物。在路易斯酸催化剂存在下，芘或愈创甘油醚与 1-丁酰氮丙啶或 1-丁酰-2-甲基氮丙啶反应形成相应的 N-丁酰-1-(1-azulenyl)-、N-丁酰-2-(1- azulenyl)- 和 N-butanoyl-2-(1-guaiazulenyl) 衍生物，分别是乙胺或 1-丙胺或 2-丙胺 (5-9)。愈创甘油醚与 2-甲基-，或 1,1-二甲基氮丙啶鎓，或与 1,1,2,2-四甲基氮丙啶鎓离子反应得到相应的乙胺的 1-(1-愈创甘油醚基)-和 2-(1-愈创甘油醚基) 衍生物，或 1-丙胺，或 2-丙胺。乙胺的 2-(1-Azulenyl)- 和 2-(4,6,8-trimethyl-1-azulenyl) 衍生物也可以通过 1,1-diethylaziridinium 离子对 azulene 或 4,6,8- 的作用获得三甲基芴。化合物 5、6、
• 6-(3-Guaiazulenyl)-5-isopropyl-3,8-dimethyl-1(6<i>H</i>)-azulenone and Its Norcaradiene-Isomer. Key Intermediates for Novel Intermolecular One-Carbon Transfer in Autoxidation of Guaiazulene
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuma、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1987.455

  日期：1987.3.5

  Autoxidation of guaiazulene either at 85 °C in N,N-dimethylformamide-0.5 M sulfuric acid or at 25–35 °C on the surface of a filter paper yielded, together with other products, the two title compounds which were shown to be in equilibrium and to constitute important intermediates for the intermolecular one-carbon transfer reactions frequently observed during autoxidation of many azulenic hydrocarbons.

  愈创蓝油烯在 85 °C 在 N,N-二甲基甲酰胺-0.5 M 硫酸中或在 25–35 °C 在滤纸表面上自动氧化，与其他产物一起产生两种标题化合物，它们在平衡并构成在许多天青烃的自氧化过程中经常观察到的分子间一碳转移反应的重要中间体。
• Facile Shifts of Bromine Atom on C-3 Position of Guaiazulene and Synthesis of Variously Functionalized Azulenes Using These Reactions
  作者：Tetsuo Nozoe、Sumio Ishikawa、Kimio Shindo

  DOI：10.1246/cl.1989.353

  日期：1989.2

  while in benzene it afforded various side-chain-brominated compounds. Shifts of bromine atom catalyzed by succinimide were observed in benzene, presumably via intermolecular radical pathways. Using these reactions, various side-chain-functionalyzed derivatives of 1, including epoxy compounds, were prepared.

  在己烷中用 NBS 处理愈创甘油醚 (1) 只得到 3-溴化合物，而在苯中它提供各种侧链溴化化合物。在苯中观察到由琥珀酰亚胺催化的溴原子的位移，可能是通过分子间自由基途径。使用这些反应，制备了 1 的各种侧链官能化衍生物，包括环氧化合物。
• Spektroskopische Eigenschaften alkylsubstituierter Diazulyle (Die photochemische Darstellung des 3,3? und des 2,2? -Di-guaj-azulyls)
  作者：R. Hagen、E. Heilbronner、P. A. Straub

  DOI：10.1002/hlca.19680510105

  日期：1968.1.31

  Irradiation with light of 366 nm wave-length of guay-azulene-2-sulfonic acid (IV) or of guay-azulene-3-sulfonic acid (I) dissolved in concentrated sulfuric acid yields 2,2′-di-guayazulyl (VI) or 3,3′-di-guay-azulyl (III) respectively. The nmr and electronic spectra of III and VI and of their conjugate acids are recorded. The essential features of the electronic spectra of III and VI can be understood

  照射格威-薁-2-磺酸的366nm的波长的光（IV）或溶解在浓硫酸的产率格威-薁-3-磺酸（I）的2，2 ' -二- guayazulyl（VI ）或3,3'-di-gua-azulyl（III）。记录III和VI及其共轭酸的核磁共振和电子光谱。可以通过基于SIMPSON的“独立系统方法”的模型来理解III和VI电子光谱的基本特征。