2-ethyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclopentadiene | 958634-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-ethyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-ethyl-1,3 cyclopentadiene；5,5-dimethyl-2-ethyl-1,3-cyclopentadiene；1,3-Cyclopentadiene, 5,5-dimethyl-2-ethyl-；2-ethyl-5,5-dimethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 958634-65-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: MEEFWEAXJLBAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  812

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 碘 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-ethyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过常规有机化学合成生物燃料靶标

  摘要：

  在这项工作中，通过常见中间体4,4的两种不同途径成功合成了生物燃料目标化合物2-乙基-5,5-二甲基环戊-1,3-二烯（1）及其外向异构体（9a和9b）。 -二甲基环戊-2-烯-1-酮（2）。第一条途径经由从酮2获得的三氟甲磺酸酯中间体以60％的产率产生了作为纯异构体的内环产物，随后以63％的产率通过铜催化的与乙基溴化镁的偶联。第二条途径采用了与酮2的格利雅（Grignard）反应，生成了一种醇，将其立即进行温和的酸催化消除，从而主要生成exo异构体9a和9a的混合物。9b，产率46％。通过这项工作开发的制备方法可以生产足够数量的这些目标，以评估其燃料性能，这将在另一项研究中进行报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.073

文献信息

• Synthesis of a biofuel target through conventional organic chemistry
  作者：Jordan P. Page、Joshua W. Robinson、Karl O. Albrecht、Lelia Cosimbescu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.073

  日期：2018.4

  In this work, the biofuel target compound 2-ethyl-5,5-dimethylcyclopenta-1,3-diene (1) and its exo isomers (9a and 9b), were successfully synthesized via two different pathways from the common intermediate 4,4-dimethylcyclopent-2-ene-1-one (2). The first pathway produced the endocyclic product as a pure isomer via a triflate intermediate obtained from ketone 2 in 60% yield, followed by copper-catalyzed

  在这项工作中，通过常见中间体4,4的两种不同途径成功合成了生物燃料目标化合物2-乙基-5,5-二甲基环戊-1,3-二烯（1）及其外向异构体（9a和9b）。 -二甲基环戊-2-烯-1-酮（2）。第一条途径经由从酮2获得的三氟甲磺酸酯中间体以60％的产率产生了作为纯异构体的内环产物，随后以63％的产率通过铜催化的与乙基溴化镁的偶联。第二条途径采用了与酮2的格利雅（Grignard）反应，生成了一种醇，将其立即进行温和的酸催化消除，从而主要生成exo异构体9a和9a的混合物。9b，产率46％。通过这项工作开发的制备方法可以生产足够数量的这些目标，以评估其燃料性能，这将在另一项研究中进行报告。