4-Benzoyl-valeriansaeure | 89229-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Benzoyl-valeriansaeure
• 英文别名: 4-Methyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 89229-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CVWMDGKRYGCFTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzoyl-valeriansaeure 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以275 mg的产率得到5-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl-2 methyl-2 cyclobutanone 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Benzoyl-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  2-ACYLCYCLOBUTANONES FROM α-CYCLOPROPYLlDENE KETONES

  摘要：

  由α-环丙叉酮和缩醛制备的氧化五环丙叉酮和缩醛，在卤化锂的作用下会发生异构化反应，生成2-乙酰基环丁酮和单缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1515

文献信息

• Etude des petits cycles-XLIV
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91582-0

  日期：1983.1

  epoxidation of α-cyclopropylidene alcohols). The isomerisation, either spontaneous or through reaction with lithium halides, of oxaspiropentyl ketones and acetals, gives 2-acyl-cyclobutanones and corresponding mono-acetals. These new unstable 1,3-diones nust be stored in CCl4 solution. They are present in the dione form only. They add water and methanol, in acidic and even in neutral medium, leading to ring

  在乙烯基位置被取代的α-环亚丙基酮和缩醛的有机过酸氧化导致相应的氧杂螺戊基酮和缩醛。酯也是由Baeyer-Villiger氧化产物形成的；它们很容易从原油产品中去除。用这种方法不能得到未取代的氧杂螺戊基酮。它们是通过氧杂螺环戊醇（由α-环亚丙基醇的环氧化反应形成）获得的。氧杂螺环戊基酮和乙缩醛的自发异构化或通过与卤化锂反应，得到2-酰基-环丁酮和相应的单缩醛。这些新的不稳定的1,3-二酮必须储存在CCl 4中解决方案。它们仅以二酮形式存在。它们在酸性甚至中性介质中添加水和甲醇，从而导致开环产物。2-苄基环丁酮4g容易重新排列为3,4-二氢-6-苯基2-吡喃酮12。即使通过湿硅胶技术也无法将2-酰基-环丁酮单缩醛7B-11b缩醛化为相应的二酮。
• Enzyme Cascades in Whole Cells for the Synthesis of Chiral Cyclic Amines
  作者：Lorna J. Hepworth、Scott P. France、Shahed Hussain、Peter Both、Nicholas J. Turner、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/acscatal.7b00513

  日期：2017.4.7

  by biocatalysts has led to development of multistep in vitro enzyme cascades, taking advantage of generally compatible reaction conditions. The construction of pathways within single whole cell systems is much less explored, yet has many advantages. Herein we report the generation of a successful whole cell de novo enzyme cascade for the diastereoselective and/or enantioselective conversion of simple

  由生物催化剂介导的反应多样性的增加，导致了利用普遍相容的反应条件开发体外多步酶级联反应。在单个全细胞系统内构建途径的研究较少，但具有许多优势。本文中，我们报道了成功的全细胞从头酶级联反应的产生，该级联反应用于将简单的线性酮酸转化为有价值的环状胺产物的非对映选择性和/或对映选择性。该途径以羧酸还原开始，其引发转氨作用，亚胺形成和随后的亚胺还原。系统的构建和优化是通过标准的遗传操作实现的，并且级联仅需要起始原料，胺供体，以及通过葡萄糖代谢内部提供辅助因子的全细胞催化剂。一组合成的酮酸提供了高转化率（高达93％）和对映体过量（高达93％）的哌啶。
• One-Pot Cascade Synthesis of Mono- and Disubstituted Piperidines and Pyrrolidines using Carboxylic Acid Reductase (CAR), ω-Transaminase (ω-TA), and Imine Reductase (IRED) Biocatalysts
  作者：Scott P. France、Shahed Hussain、Andrew M. Hill、Lorna J. Hepworth、Roger M. Howard、Keith R. Mulholland、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00855

  日期：2016.6.3

  Access to enantiomerically pure chiral mono- and disubstituted piperidines and pyrrolidines has been achieved using a biocatalytic cascade involving carboxylic acid reductase (CAR), ω-transaminase (ω-TA), and imine reductase (IRED) enzymes. Starting from keto acids or keto aldehydes, substituted piperidine or pyrrolidine frameworks can be generated in high conversion, ee, and de in one pot, with each

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。
• A new set of nickelacyclic carboxylates (“nickelalactones”) containing pyridine as supporting ligand: synthesis, structures and application in C–C– and C–S– linkage reactions
  作者：Jens Langer、Reinald Fischer、Helmar Görls、Dirk Walther

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.04.047

  日期：2004.9

  (Me2(2-py)2Si) under exchange of the pyridine ligands to give 1c. 1a–3a and their bipy derivatives react with di-p-tolyldisulfide to form β-thioesters upon workup. Furthermore, reaction of 2-bromopropiophenone with nickelacycles of the type 2 results in the formation of 3,4-diethyl-6-hydroxy-5-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyrane-2-one in good yields (64–75%). These reactions offer attractive new preparative

  [（py）2 Ni（CH 2 CH 2 COO）]（1a），[（py）2 Ni（C（Et）C（Et）–COO）]（2a）和[（py）合成了Ni（CH 2 C（CH 3）C（CH 3）–CH 2 -COO）]（3a），并通过NMR，IR光谱以及在1a和2a情况下的X射线衍射分析对其结构进行了研究。在图1A和2A的镍（II）离子具有正方形平面的几何形状，在对比的是η 3烯丙基化合物[（联吡啶）镍（CH 2 C（CH 3）C（CH3）–CH 2 –COO）]（3b），其中镍中心采用方形金字塔形几何形状。1a在吡啶配体交换下与二（2-吡啶基）二甲基硅烷（Me 2（2-py）2 Si）反应，得到1c。1a – 3a及其联吡啶衍生物在后处理过程中与二对甲苯基二硫化物反应形成β-硫酯。此外，与该类型的nickelacycles 2-溴苯丙酮的反应2在3,4-二乙基-6-羟基-5-甲基-6-苯基-5,6-
• COMPOSITIONS FOR USE IN THE TREATMENT OF BCAT1-MEDIATED DISEASES
  申请人：Ergon Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3287436A1

  公开（公告）日：2018-02-28

  The present invention is directed to compounds and methods that inhibit the cytosolic form of BCAT1.

  本发明涉及抑制 BCAT1 细胞质形式的化合物和方法。