5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trimethylsilylethynylpyrazole | 188538-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trimethylsilylethynylpyrazole
• 英文别名: 5-Amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)4-trimethylsilylethynylpyrazole；5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2-trimethylsilylethynyl)pyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 188538-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂F₃N₄Si
• 分子量: 417.293
• InChiKey: LCXKTASUTSJFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trimethylsilylethynylpyrazole 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-Acetyl-5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  羟基苯丙胺是暴露于氟虫腈的新型尿液生物标志物。

  摘要：

  在大量暴露于化学物质的制造工厂中，非常需要职业医学监督。通常认为杀虫剂氟虫腈对人类是安全的，但是随着使用量的增加，氟虫腈的暴露引起了人们的关注。尿嘧啶的尿代谢产物的鉴定可以允许开发负担得起的，便宜的和快速的程序用于人体暴露评估。在这项研究中，我们开发了一种快速简便的方法来合成羟基-氟苯腈，一种潜在的尿液氟虫腈的代谢产物。该标准用于开发灵敏的LC-MS / MS分析方法，定量限（LOQ）为0.4ng / mL。在含有氟虫腈的饮食中对大鼠尿液样品中的氟虫腈砜（一种已知的代谢物）和羟基氟虫腈进行了定量。氟虫腈砜的浓度集中在20ng / mL左右，羟基-氟虫腈的浓度在10-10,000ng / mL范围内呈剂量依赖性，因此是氟虫腈暴露的更敏感标志。对羟基-氟吡尼具有交叉反应性的氟虫腈免疫测定法显示信号强度与LC-MS数据具有良好的相关性。它也被用来证明该方法用于评估暴露水平的样品筛选方法的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.envint.2017.03.012
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-氰基-4-碘-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]吡唑 生成 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trimethylsilylethynylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Parasiticidal compounds

  摘要：

  现在已经发现了一组新的杀寄生虫吡唑衍生物。因此，根据本发明，提供了一种公式(I)的化合物，##STR1##。

  公开号：

  US06069157A1

文献信息

• Parasiticidal pyrazoles
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06028096A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  A new group of parasiticidal pyrazoles of formula (I) wherein R.sup.2 is NH.sub.2, H, halogen, NH(C.sub.1-6 alkyl optionally substituted with one or more halogen), NH(allyl optionally substituted with one or more halogen), NH(benzyl optionally substituted with one or more halogen), NHSCF.sub.3, or R.sup.2 is C.sub.1-6 alkyl optionally substituted with one or more halogen; R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.7 are each independently H, halogen, Sf.sub.5, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted with one or more halogen, C.sub.1-6 alkoxy optionally substituted with one or more halogen, or S(O).sub.n (C.sub.1-6 alkyl optionally substituted with one or more halogen) wherein n is 0, 1 or 2; X is O or NOY; Y is H or C.sub.1-6 alkyl optionally substituted with one or more halogen; R.sup.8 is H, C.sub.1-8 alkyl optionally substituted with one or more halogen, or C.sub.3-8 cycloalkyl optionally substituted by one or more halogen, or by one or more C.sub.1-4 alkyl optionally substituted with one or more halogen, or by C.sub.3-8 cycloalkylcarbonyl; and their pharmaceutically- or veterinarily-acceptable acid addition salts are described, together with processes thereto and uses thereof. ##STR1##

  一种新的杀寄生虫的吡唑化合物(I)组，其中R.sup.2是NH.sub.2，H，卤素，NH（C.sub.1-6烷基，可选择地取代一个或多个卤素），NH（烯丙基，可选择地取代一个或多个卤素），NH（苄基，可选择地取代一个或多个卤素），NHSCF.sub.3，或R.sup.2是C.sub.1-6烷基，可选择地取代一个或多个卤素；R.sup.3，R.sup.5和R.sup.7分别独立地是H，卤素，Sf.sub.5，C.sub.1-6烷基，可选择地取代一个或多个卤素，C.sub.1-6烷氧基，可选择地取代一个或多个卤素，或S（O）.sub.n（C.sub.1-6烷基，可选择地取代一个或多个卤素），其中n为0，1或2；X是O或NOY；Y是H或C.sub.1-6烷基，可选择地取代一个或多个卤素；R.sup.8是H，C.sub.1-8烷基，可选择地取代一个或多个卤素，或C.sub.3-8环烷基，可选择地被一个或多个卤素或一个或多个C.sub.1-4烷基，可选择地取代一个或多个卤素，或C.sub.3-8环烷基羰基取代，以及它们的药学或兽医学可接受的酸盐，以及其制备方法和用途。##STR1##
• Parasiticidal compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06069157A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  A new group of parasiticidal pyrazole derivatives has now been found. Thus, according to the present invention, there is provided a compound of formula (I), ##STR1##

  现在已经发现了一组新的杀寄生虫吡唑衍生物。因此，根据本发明，提供了一种公式(I)的化合物，##STR1##。
• Hydroxy-fipronil is a new urinary biomarker of exposure to fipronil
  作者：Natalia Vasylieva、Bogdan Barnych、Debin Wan、El-Sayed A. El-Sheikh、Hai M. Nguyen、Heike Wulff、Rebecca McMahen、Mark Strynar、Shirley J. Gee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.envint.2017.03.012

  日期：2017.6

  for humans but with increasing use, exposure to fipronil is of concern. Identification of urinary metabolites of fipronil may allow development of affordable, cheap and rapid procedures for human exposure evaluation. In this study we developed a fast and easy approach for synthesis of hydroxy-fipronil, a potential urinary metabolite of fipronil. This standard was used to develop a sensitive analytical

  在大量暴露于化学物质的制造工厂中，非常需要职业医学监督。通常认为杀虫剂氟虫腈对人类是安全的，但是随着使用量的增加，氟虫腈的暴露引起了人们的关注。尿嘧啶的尿代谢产物的鉴定可以允许开发负担得起的，便宜的和快速的程序用于人体暴露评估。在这项研究中，我们开发了一种快速简便的方法来合成羟基-氟苯腈，一种潜在的尿液氟虫腈的代谢产物。该标准用于开发灵敏的LC-MS / MS分析方法，定量限（LOQ）为0.4ng / mL。在含有氟虫腈的饮食中对大鼠尿液样品中的氟虫腈砜（一种已知的代谢物）和羟基氟虫腈进行了定量。氟虫腈砜的浓度集中在20ng / mL左右，羟基-氟虫腈的浓度在10-10,000ng / mL范围内呈剂量依赖性，因此是氟虫腈暴露的更敏感标志。对羟基-氟吡尼具有交叉反应性的氟虫腈免疫测定法显示信号强度与LC-MS数据具有良好的相关性。它也被用来证明该方法用于评估暴露水平的样品筛选方法的适用性。