2-methyl-3-phenyl-1-propyl acetate | 93273-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-1-propyl acetate
• 英文别名: 4-methyl-5-phenylpentanoic acid；4-methyl-5-phenyl-valeric acid；4-Methyl-5-phenyl-valeriansaeure；(+/-) 4-methyl-5 phenyl valeric Acid；5-Phenyl-4-methylpentansaeure
• CAS: 93273-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD06661570
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OAAIFCQAOVCUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-1-propyl acetate 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (4-methyl-5-phenylpentanoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化对羧酸衍生物进行定向 γ-C(sp3)-H 烷基化

  摘要：

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09306
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-5-phenylpentanoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2-methyl-3-phenyl-1-propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted guanidine derivatives and process for producing the same

  摘要：

  通式（1）所代表的化合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一个是氢原子、烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、芳香基、酰基或类似物；Y1、Y2、Y3和Y4中的每一个是单键、—CH2—、—O—、—CO—或类似物，前提是至少两个Y1到Y4中的独立团是单键以外的团；以及Z可以不存在，或者一个或多个Z可以存在且独立地是烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、卤素原子、羧基、烷氧羰基、芳香基、酰基或类似物，对于由于钠/质子交换传输系统加速而引起的疾病，具有治疗或预防作用。

  公开号：

  US06369110B1

文献信息

• Deaminative Reductive Methylation of Alkylpyridinium Salts
  作者：Olivia P. Bercher、Shane Plunkett、Thomas E. Mortimer、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02458

  日期：2021.9.17

  leading to enhanced bioactivity. To enable efficient installation of methyl groups on simple building blocks and in late-stage functionalization, a nickel-catalyzed reductive coupling of secondary Katritzky alkylpyridinium salts with methyl iodide was developed. When coupled with formation of the pyridinium salt from an alkyl amine, this method allows amino groups to be readily transformed to methyl groups

  甲基可以赋予有机分子有价值的特性，通常会增强生物活性。为了能够在简单的结构单元上和后期功能化中有效安装甲基，开发了仲卡特里茨基烷基吡啶鎓盐与碘甲烷的镍催化还原偶联。当与从烷基胺形成吡啶鎓盐结合时，该方法允许氨基容易地转化为具有广泛官能团和杂环耐受性的甲基。
• Directed Ni-Catalyzed Reductive Arylation of Aliphatic C–H Bonds
  作者：Zhi-Yun Liu、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00447

  日期：2022.5.13

  Herein, we describe the nickel-catalyzed reductive arylation of remote C(sp3)–H bonds with aryl electrophiles. The reaction targets secondary and tertiary C(sp3)–H bonds to deliver all-carbon quaternary centers. The success of this method relies on a novel amidyl radical precursor that tolerates reducing conditions, namely O-oxalate hydroxamic acid esters.

  在此，我们描述了远程 C(sp 3 )–H 键与芳基亲电子试剂的镍催化还原芳基化。该反应以二级和三级 C(sp 3 )–H 键为目标，以提供全碳季中心。该方法的成功依赖于一种新型的酰胺自由基前体，它可以耐受还原条件，即O-草酸异羟肟酸酯。
• GERANONITRILE SUBSTITUTE
  申请人：MEINE Georg

  公开号：US20070265183A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A fragrance preparation containing 3,7-dimethyloct-6-enenitrile and other compounds described herein is a geranonitrile substitute which has the advantages inherent to geranonitrile, such as fragrance freshness and composition stability but is less objectionable from a toxicological standpoint.

  一种含有3,7-二甲基辛-6-烯腈和其他所述化合物的香气制剂是一种代替香茅腈的物质，具有香气新鲜度和组成稳定性等香茅腈固有的优点，但从毒理学角度来看，它的不良影响更少。
• Verfahren zur Herstellung von p-substituierten Phenylpropanolen und deren Estern sowie von p-substituierten 3-Phenyl-2-methyl-propanalen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0032576A1

  公开（公告）日：1981-07-29

  Verfahren zur Herstellung von Duftstoffen der allgemeinen Formel (R1 = Alkyl mit 3-10 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 5-7 C-Atomen) ausgehend von Benzaldehyd auf folgendem Weg: Aldolkondensation mit n-Propanol, Hydrierung des erhaltenen 2-Methyl-3-phenyl-2-propenals zum 2-Methyl-3-phenylpropanol, ggf. verestern, Umsetzen des Phenylpropanols bzw. dessen Ester mit Olefinen oder Alkylhalogeniden und anschließendes Dehydrieren der erhaltenen Phenylpropanole. Das vorteilhafte Verfahren zur Herstellung der beschriebenen Duftnote basiert auf der Erkenntnis, daß man aus einfachen Phenylpropanolen bzw. deren Estern durch Umsetzung mit den entsprechenden Olefinen bzw. Alkylhalogeniden auf leichte und bequeme Weise zu in p-Stellung substituierten Phenylpropanolen bzw. deren Estern gelangen kann.

  通式如下的香水制备工艺 (R1 = 3-10 个 C 原子的烷基或 5-7 个 C 原子的环烷基），以苯甲醛为起点，按以下方法制备：与正丙醇进行醛醇缩合，将生成的 2-甲基-3-苯基-2-丙烯醛氢化为 2-甲基-3-苯基丙醇，必要时进行酯化反应，将苯基丙醇或其酯与烯烃或烷基卤化物反应，然后将生成的苯基丙醇脱氢。生产所述香料的有利工艺是基于这样一种认识，即通过与相应的烯烃或烷基卤化物反应，简单的苯丙醇或其酯可以轻松方便地转化为在 p 位上被取代的苯丙醇或其酯。
• RETRACTED: Hydrogen Atom Transfer (HAT)-Mediated Remote Desaturation Enabled by Fe/Cr–H Cooperative Catalysis
  作者：Yanjun Wan、Augustine K. Adda、Jin Qian、David A. Vaccaro、Peixian He、Gang Li、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/jacs.3c13085

  日期：2024.2.21

  An iron/chromium system (Fe(OAc)2, CpCr(CO)3H) catalyzes the preparation of β,γ- or γ,δ-unsaturated amides from 1,4,2-dioxazol-5-ones. An acyl nitrenoid iron complex seems likely to be responsible for C–H activation. A cascade of three H• transfer steps appears to be involved: (i) the abstraction of H• from a remote C–H bond by the nitrenoid N, (ii) the transfer of H• from Cr to N, and (iii) the abstraction

  铁/铬体系（Fe(OAc) 2 、CpCr(CO) 3 H）催化从1,4,2-二恶唑-5-酮制备β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺。酰基氮烯类铁络合物似乎可能负责 C-H 激活。似乎涉及三个 H• 转移步骤的级联：(i) 通过氮素 N 从远程 C-H 键中提取 H•，(ii) H• 从 Cr 转移到 N，以及 (iii)由Cr•从自由基取代基中抽象出H•。如果氮烯类化合物的形成是速率决定步骤，则观察到的动力学同位素效应与所提出的机制一致。 Fe/Cr 催化剂还可以将取代的 1,4,2-二恶唑-5-酮去饱和为 3,5-二烯酰胺。