4-chloro-2-thiophen-2-yl-2H-quinoline-1-carbaldehyde | 1124191-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-thiophen-2-yl-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 1124191-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• 分子量: 275.759
• InChiKey: HGXNCMCOGNBNHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-thiophen-2-yl-2H-quinoline-1-carbaldehyde 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基喹啉的合成：4-氯-2-芳基喹啉与芳基卤化镁在2-甲基四氢呋喃中的无镍催化配体交叉偶联

  摘要：

  描述了用于合成 2,4-二芳基喹啉的无配体和室温协议。在催化量的氯化镍 (II) 存在下，在 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中没有配体的情况下，用芳基卤化镁处理 4-氯-2-芳基喹啉，以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13026226423986
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三光气 作用下， 生成 4-chloro-2-thiophen-2-yl-2H-quinoline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基喹啉的合成：4-氯-2-芳基喹啉与芳基卤化镁在2-甲基四氢呋喃中的无镍催化配体交叉偶联

  摘要：

  描述了用于合成 2,4-二芳基喹啉的无配体和室温协议。在催化量的氯化镍 (II) 存在下，在 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中没有配体的情况下，用芳基卤化镁处理 4-氯-2-芳基喹啉，以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13026226423986

文献信息

• Unexpected and Divergent Reactions of N-Formyl-1,2-dihydroquinolines with Sodium Azide: Highly Chemoselective Formation of 2-Substituted Quinolines and Isoxazolo[4,3-c]quinolines
  作者：Weike Su、Jingbo Yu、Zhenhua Li、Bei Zheng

  DOI：10.1055/s-0029-1219800

  日期：2010.5

  Efficient and divergent synthesis of 2-substituted quinolines and isoxazolo[4,3-c]quinolines was achieved from N-formyl-1,2-dihydroquinolines with the aid of sodium azide. The synthesis is substituent-dependent. Thus N-formyl-1,2-dihydroquinolines with a hydrogen atom at the 3-position afforded 2-substituted quinolines in good to excellent yields, while with a 3-formyl group, N-formyl-1,2-dihydroquinolines unexpectedly gave isoxazolo[4,3-c]quinolines in high yields.

  在叠氮化钠的帮助下，以 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉为原料，实现了 2-取代喹啉和异噁唑并[4,3-c]喹啉的高效和发散合成。合成过程与取代基有关。因此，在 3 位含有一个氢原子的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉能以良好到极好的收率得到 2-取代的喹啉，而含有 3-甲酰基的 N-甲酰基-1,2-二氢喹啉则意外地以高收率得到异恶唑并[4,3-c]喹啉。
• Intramolecular Cyclization of 2′-Aminochalcones by Halomethyleniminium Salts Derived from BTC/DMF
  作者：Zhen-Hua Li、Cun Zheng、Ren-Er Chen、Weike Su

  DOI：10.1080/00304940902802156

  日期：2009.5.12
• Synthesis of 2,4-Diarylquinolines: Nickel-Catalysed Ligand-Free Cross-Couplings of 4-Chloro-2-Arylquinolines with Arylmagnesium Halides in 2-Methyltetrahydrofuran
  作者：Zhenhua Li、Lingmin Xu、Weike Su

  DOI：10.3184/174751911x13026226423986

  日期：2011.4

  A ligand-free and room temperature protocol for the synthesis of 2,4-diarylquinolines is described. Treatment of 4-chloro-2-arylquinolines with arylmagnesium halides in the presence of a catalytic amount of nickel(II) chloride without ligands in 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) afforded the corresponding cross-coupling products in good yields.

  描述了用于合成 2,4-二芳基喹啉的无配体和室温协议。在催化量的氯化镍 (II) 存在下，在 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中没有配体的情况下，用芳基卤化镁处理 4-氯-2-芳基喹啉，以良好的产率得到相应的交叉偶联产物。