Methyl 6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4a-methyl-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate | 209472-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4a-methyl-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 209472-54-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: IHKAWOYALBILOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4a-methyl-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-1-hydroxymethyl-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (±)-Wilforonide

  摘要：

  从市售的原料出发，通过十步反应完成了对（±）-威弗罗尼德（wilforonide）的首次合成。反应的关键步骤包括：对反应性酮烯醇的高产率单甲基化、对未活化的α-取代环己酮的α-选择性环化以及对所得的不饱和酮酯的选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1769
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-戊酸乙酯 、 (3-Methyl-4-oxocyclohexyl) 2,2-dimethylpropanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到Methyl 6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4a-methyl-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (±)-Wilforonide

  摘要：

  从市售的原料出发，通过十步反应完成了对（±）-威弗罗尼德（wilforonide）的首次合成。反应的关键步骤包括：对反应性酮烯醇的高产率单甲基化、对未活化的α-取代环己酮的α-选择性环化以及对所得的不饱和酮酯的选择性氢化。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1769

文献信息

• The Synthesis of (±)-Wilforonide
  作者：Jeffrey M. Schkeryantz、Jay R. Luly、Michael J. Coghlan

  DOI：10.1055/s-1998-1769

  日期：1998.7

  The first synthesis of (±)-wilforonide has been completed in ten steps from commercially available starting materials. A high-yielding monomethylation of a reactive ketone enolate, a regioselective α-annulation of an unactivated α-substituted cyclohexanone, and a selective hydrogenation of the resulting unsaturated keto ester were key steps in the synthesis.

  从市售的原料出发，通过十步反应完成了对（±）-威弗罗尼德（wilforonide）的首次合成。反应的关键步骤包括：对反应性酮烯醇的高产率单甲基化、对未活化的α-取代环己酮的α-选择性环化以及对所得的不饱和酮酯的选择性氢化。