5-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester | 17222-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Ethoxycarbonyl-2-methyl-indolyl-(3)-essigsaeureethylester；ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-indol-5-carboxylate；3-ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-indole-5-carboxylic acid ethyl ester；1h-Indole-3-acetic acid,5-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-,ethyl ester；ethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 17222-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: NBKDCXIOKALVQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-carboxy-1-[(3-chlorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v
• 作为产物：
  描述：

  4-溴戊酸乙酯 、 4-乙氧酰基重氮苯四氟硼酸盐 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 锌 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  费歇尔吲哚与有机锌试剂的合成

  摘要：

  经典更新：烷基锌一级和二级试剂添加到各种芳基重氮盐中，通过[3,3]-σ移移和随后的芳构化作用，选择性地导致多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种有机金属变化可耐受各种官能团，并显示出绝对的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201005319

文献信息

• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  本发明揭示了一类由以下式子表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺：##STR1## 以及使用这些吲哚化合物来抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的方法。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06252084B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型1H-吲哚-3-乙酰胺被揭示，以及使用这些吲哚化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620214B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• 1H-indole-3-acetamide derivatives as sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620215B1

  公开（公告）日：1999-08-18
• US5578634A
  申请人：——

  公开号：US5578634A

  公开（公告）日：1996-11-26