2-aminostearic acid hydrochloride | 6955-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-aminostearic acid hydrochloride
• 英文别名: 2-Aminooctadecanoic acid;hydrochloride
• CAS: 6955-16-4
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂*ClH
• 分子量: 335.958
• InChiKey: FWRDNPIXTWAPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 2-aminostearic acid hydrochloride 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到tert-butyl 2-aminostearate
  参考文献：
  名称：

  用于选择性单双标记天然鞘糖脂骨架的新型 GM1 神经节苷脂衍生物

  摘要：

  天然神经节苷脂 GM1 的选择性单标记和双标记使人们能够在不改变天然骨架的情况下将各种标记引入鞘糖脂分子的不同部分。为此，制备了 N-Fmoc-2amino-、N-Fmoc-18-amino-和 S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic 酸，并与 lyso-GM1 和 deAc-deAcyl 鞘氨醇部分的伯氨基偶联-GM1 神经节苷脂。这些偶联反应的产物——结构单元 16a、16b、16c、26 和 27——可用于合成具有一个或两个荧光染料部分或其他各种标记的 GM1 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900645
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-aminooctadecanoate hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-aminostearic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于选择性单双标记天然鞘糖脂骨架的新型 GM1 神经节苷脂衍生物

  摘要：

  天然神经节苷脂 GM1 的选择性单标记和双标记使人们能够在不改变天然骨架的情况下将各种标记引入鞘糖脂分子的不同部分。为此，制备了 N-Fmoc-2amino-、N-Fmoc-18-amino-和 S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic 酸，并与 lyso-GM1 和 deAc-deAcyl 鞘氨醇部分的伯氨基偶联-GM1 神经节苷脂。这些偶联反应的产物——结构单元 16a、16b、16c、26 和 27——可用于合成具有一个或两个荧光染料部分或其他各种标记的 GM1 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900645

文献信息

• Pro-apoptotic activity of lipidic α-amino acids isolated from Protopalythoa variabilis
  作者：Diego Veras Wilke、Paula Christine Jimenez、Renata Mendonça Araújo、Wildson Max Barbosa da Silva、Otília Deusdênia Loiola Pessoa、Edilberto Rocha Silveira、Claudia Pessoa、Manoel Odorico de Moraes、Mariusz Skwarczynski、Pavla Simerska、Istvan Toth、Letícia Veras Costa-Lotufo

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.027

  日期：2010.11

  Lipidic alpha-amino acids (LAAs) have been described as non-natural amino acids with long saturated or unsaturated aliphatic chains. In the continuing prospect to discover anticancer agents from marine sources, we have obtained a mixture of two cytotoxic LAAs (1a and 1b) from the zoanthid Protopalythoa variabilis. The anti-proliferative potential of 14 synthetic LAAs and 1a/1b were evaluated on four tumor cell lines (HCT-8, SF-295, MDA-MB-435, and HL-60). Five of the synthetic LAAs showed high percentage of tumor cell inhibition, while 1a/1b completely inhibited tumor cell growth. Additionally, apoptotic effects of 1a/1b were studied on HL-60 cell line. 1a/1b-treated cells showed apoptosis morphology, loss of mitochondrial potential, and DNA fragmentation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Corrigendum to “Pro-apoptotic activity of lipidic α-amino acids isolated from Protopalythoa variabilis” [Bioorg. Med. Chem. 18 (2010) 7997–8004]
  作者：Diego Veras Wilke、Paula Christine Jimenez、Renata Mendonça Araújo、Wildson Max Barbosa da Silva、Otília Deusdênia Loiola Pessoa、Edilberto Rocha Silveira、Claudia Pessoa、Manoel Odorico de Moraes、Mariusz Skwarczynski、Pavla Simerska、Istvan Toth、Letícia Veras Costa-Lotufo

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.041

  日期：2011.2
• New GM1 Ganglioside Derivatives for Selective Single and Double Labelling of the Natural Glycosphingolipid Skeleton
  作者：Svetlana M. Polyakova、Vladimir N. Belov、Sergey F. Yan、Christian Eggeling、Christian Ringemann、Günter Schwarzmann、Armin de Meijere、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/ejoc.200900645

  日期：2009.10

  Selective single and double labelling of the natural ganglioside GM1 enables one to introduce various markers into different parts of the glycosphingolipid molecule without changing the natural skeleton. To that end, N-Fmoc-2amino-, N-Fmoc-18-amino- and S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic acids have been prepared and coupled with the primary amino group in the sphingosine part of lyso-GM1 and

  天然神经节苷脂 GM1 的选择性单标记和双标记使人们能够在不改变天然骨架的情况下将各种标记引入鞘糖脂分子的不同部分。为此，制备了 N-Fmoc-2amino-、N-Fmoc-18-amino-和 S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic 酸，并与 lyso-GM1 和 deAc-deAcyl 鞘氨醇部分的伯氨基偶联-GM1 神经节苷脂。这些偶联反应的产物——结构单元 16a、16b、16c、26 和 27——可用于合成具有一个或两个荧光染料部分或其他各种标记的 GM1 衍生物。