6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline | 5884-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 3-Methyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 5884-26-4；82354-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JPRGVFYGQHOMSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9,10-dimethoxy-6-methyl-2-oxo-6,7-dihydrobenzo[a]quinolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  RG7834的发现：具有新颖作用机制的一流选择性和口服小分子乙型肝炎病毒表达抑制剂

  摘要：

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染是严重的公共健康负担，当前的疗法无法达到令人满意的治愈率。具有不同于当前护理标准的作用机理（MOA）的新型治疗剂对医疗的需求很高。RG7834是二氢喹啉嗪酮（DHQ）化学系列的化合物，是一流的高选择性且口服可生物利用的HBV抑制剂，它可以通过一种新颖的作用机理同时降低病毒抗原和病毒DNA。在这里，我们从表型筛选和DHQ化学系列的结构-活性关系（SAR）中报告了RG7834的发现。在病毒组筛选中，RG7834可以选择性抑制HBV，但不能抑制其他DNA或RNA病毒。本文描述了RG7834的体外和体内特性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01245
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-Alpha-甲基苯乙胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  RG7834的发现：具有新颖作用机制的一流选择性和口服小分子乙型肝炎病毒表达抑制剂

  摘要：

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染是严重的公共健康负担，当前的疗法无法达到令人满意的治愈率。具有不同于当前护理标准的作用机理（MOA）的新型治疗剂对医疗的需求很高。RG7834是二氢喹啉嗪酮（DHQ）化学系列的化合物，是一流的高选择性且口服可生物利用的HBV抑制剂，它可以通过一种新颖的作用机理同时降低病毒抗原和病毒DNA。在这里，我们从表型筛选和DHQ化学系列的结构-活性关系（SAR）中报告了RG7834的发现。在病毒组筛选中，RG7834可以选择性抑制HBV，但不能抑制其他DNA或RNA病毒。本文描述了RG7834的体外和体内特性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01245

文献信息

• Novel dihydroquinolizinones for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150210682A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL DIHYDROQUINOLIZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROQUINOLIZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015113990A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5 and R6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds in the treatment of the hepatitis B virus.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物以及在治疗乙型肝炎病毒方面使用这些化合物的方法。
• Convenient Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acid Derivatives via Isocyanide-Based, Three-Component Reactions
  作者：Ildikó Schuster、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1080/00397910903277920

  日期：2010.7.27

  The three-component reactions of 3,4-dihydroisoquinolines, isocyanides, and benzyl chloroformate furnished 2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides in moderate to good yields. Hydrogenolysis or selective hydrolysis of the benzyloxycarbonyl group provided 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides, further hydrolysis of which resulted in the corresponding 1,2,3,4-tetrahy

  3,4-二氢异喹啉、异氰化物和氯甲酸苄酯的三组分反应以中等至良好的产率提供了 2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamides。苄氧羰基的氢解或选择性水解提供 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酰胺，其进一步水解产生相应的 1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸。
• Madronero et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, Serie B: Quimica, 1955, vol. 51, p. 276,279,465,467
  作者：Madronero et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Methyl-3,4-dihydroisoquinolines and 3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines¹
  作者：Walter S. Ide、Johannes S. Buck

  DOI：10.1021/ja01859a050

  日期：1940.2