ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: NCLGVWTUJZAGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到ethyl 5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-7-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并嘧啶衍生物的设计、合成和化学信息学研究通过磷酸二酯酶 5 抑制和凋亡诱导活性作为强效抗癌剂

  摘要：

  抑制磷酸二酯酶 5 (PDE5) 已被证实为可能的癌症新治疗方法。为了进一步探索这一概念，设计并合成了三个系列的含有噻唑并嘧啶的化合物作为 PDE5 抑制剂。除了对三种不同癌细胞系（结肠直肠癌结肠癌；HCT-116，乳腺乳腺癌；MCF-7 和人前列腺癌；PC3）的抗增殖活性外，还评估了所有化合物对 PDE5 的抑制作用。细胞系（人肺成纤维细胞；WI38）。在合成的化合物中，三种化合物（3c、4a 和 5a）显着抑制 PDE5，IC 50分别为 0.046 nM、0.323 nM 和 0.546 nM，与西地那非（IC 500.689 纳米）。此外，化合物3a、3c、3f、3g、3h对 MCF-7 癌细胞系具有有效的细胞毒活性，IC 50范围为 5.47±0.4 至 9.92±0.9 µM。细胞凋亡细胞计数分析表明，与3c (12.43%) 相比，化合物5a诱导的凋亡 HCT116 细胞的总百分比

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134216
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 香草醛 、 硫脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并嘧啶衍生物的设计、合成和化学信息学研究通过磷酸二酯酶 5 抑制和凋亡诱导活性作为强效抗癌剂

  摘要：

  抑制磷酸二酯酶 5 (PDE5) 已被证实为可能的癌症新治疗方法。为了进一步探索这一概念，设计并合成了三个系列的含有噻唑并嘧啶的化合物作为 PDE5 抑制剂。除了对三种不同癌细胞系（结肠直肠癌结肠癌；HCT-116，乳腺乳腺癌；MCF-7 和人前列腺癌；PC3）的抗增殖活性外，还评估了所有化合物对 PDE5 的抑制作用。细胞系（人肺成纤维细胞；WI38）。在合成的化合物中，三种化合物（3c、4a 和 5a）显着抑制 PDE5，IC 50分别为 0.046 nM、0.323 nM 和 0.546 nM，与西地那非（IC 500.689 纳米）。此外，化合物3a、3c、3f、3g、3h对 MCF-7 癌细胞系具有有效的细胞毒活性，IC 50范围为 5.47±0.4 至 9.92±0.9 µM。细胞凋亡细胞计数分析表明，与3c (12.43%) 相比，化合物5a诱导的凋亡 HCT116 细胞的总百分比

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134216