(-)-methyl α(R),5(S)-dimethyl-6(R)-<1-ethyl-4-<4(S)-<2-methyl>pyrrolyl>carbonyl>-1(S)-ethyl-3a(R),4,5(S),7a(S)-tetrahydroindan-5-yl>-1(E),3(E)-butadienyl>tetrahydropyran-2(R)-acetate | 91083-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-methyl α(R),5(S)-dimethyl-6(R)-<1-ethyl-4-<4(S)-<2-methyl>pyrrolyl>carbonyl>-1(S)-ethyl-3a(R),4,5(S),7a(S)-tetrahydroindan-5-yl>-1(E),3(E)-butadienyl>tetrahydropyran-2(R)-acetate
• 英文别名: (-)-methyl 2-<(2R)-<6-(6-<(1S,3aR,5R,7aR)-1-ethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-4--indan-5-yl>hexa-3E,5E-dien-3-yl)>>-<(2R,5S,6R)-pyran-2-yl>propionate；methyl (2R)-2-[(2R,5S,6R)-6-[(3E,5E)-6-[(1S,3aR,4S,5S,7aS)-1-ethyl-4-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carbonyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]hexa-3,5-dien-3-yl]-5-methyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 91083-02-2
• 化学式: C₃₈H₅₉NO₅Si
• 分子量: 637.976
• InChiKey: SGXAEVQPQDGVFY-FGCIEEFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl α(R),5(S)-dimethyl-6(R)-<1-ethyl-4-<4(S)-<2-methyl>pyrrolyl>carbonyl>-1(S)-ethyl-3a(R),4,5(S),7a(S)-tetrahydroindan-5-yl>-1(E),3(E)-butadienyl>tetrahydropyran-2(R)-acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到Indanomycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a014
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 咪唑 、 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 硫酸 、 二苯基二硒醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 115.75h， 生成 (-)-methyl α(R),5(S)-dimethyl-6(R)-<1-ethyl-4-<4(S)-<2-methyl>pyrrolyl>carbonyl>-1(S)-ethyl-3a(R),4,5(S),7a(S)-tetrahydroindan-5-yl>-1(E),3(E)-butadienyl>tetrahydropyran-2(R)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a014

文献信息

• Edwards, Martin P.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1761 - 1763
  作者：Edwards, Martin P.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9