5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 | 33177-29-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；5,6-dihydro-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone；4-hydroxy-2-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 33177-29-6
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD00012356
• 分子量: 128.128
• InChiKey: PXNRZJNTMDCHFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C (lit.)
• 沸点：
  280.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  密闭、阴凉干燥处保存，并确保有良好的通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 丁位己内酯
  参考文献：
  名称：

  三乙酸内酯的氢化。木蜂（Xylocopa hirsutissima）性信息素的新合成

  摘要：

  在各种催化条件下，三乙酸内酯（Ⅰ）已被氢化成不同氧化态的内酯（Ⅱ，Ⅲ和Ⅴ）。其中一个（II）的C-甲基化是方便制备木匠蜂性信息素的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85553-2
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三乙酸内酯的氢化。木蜂（Xylocopa hirsutissima）性信息素的新合成

  摘要：

  在各种催化条件下，三乙酸内酯（Ⅰ）已被氢化成不同氧化态的内酯（Ⅱ，Ⅲ和Ⅴ）。其中一个（II）的C-甲基化是方便制备木匠蜂性信息素的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85553-2

文献信息

• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 7: 2-Bromobenzoic acids as building blocks in the construction of spirobenzolactones and spirobenzolactams
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00655-0

  日期：2003.6

  A straightforward 2-step parallel synthesis for structurally diversified spiro compounds is developed. 2-Bromobenzoic acids are used as common building blocks to couple with a series of conjugated enoles or enamines. Sequential intramolecular free radical Michael additions lead to formation of spirobenzolactones, spirobenzolactams, spirobenzolactone-lactams, spiorbenzolactone-thiolactones, spiordilactones

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。
• Novel amino acid ester and reagent composition for detecting leucocytes or elastase in body liquid
  申请人：KYOTO DAIICHI KAGAKU CO., LTD.

  公开号：EP0661280A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  An amino acid ester of the formula: (X-O-A-)n-Y in which X is derived from an aromatic or heterocyclic compound: X-OH or its derivative; A is a residue of a L-amino acid, n is an integer of at least 2, and Y is a N-substituent of an amino acid derived from a compound having the same or different two or more carbonyl or sulfonyl groups which is formed from a single or complex compound selected from the group consisting of noncyclic or cyclic hydrocarbons having 1 to 10 carbon atoms, saturated or unsaturated heterocyclic compounds, aromatic compounds, organosilicon compounds having 1 to 10 silicon atoms, monosaccharides and oligosaccharide comprising 2 to 10 monosaccharides, all of which may have a substituent and/or a hetero atom to form the complex, which ester is specifically hydrolyzed by leucocytes or elastase.

  公式为(X-O-A-)n-Y的氨基酸酯，其中X源自芳香族或杂环化合物：X-OH或其衍生物；A是L-氨基酸的残基，n是至少为2的整数，Y是源自具有相同或不同的两个或更多个羰基或磺酰基的化合物的氨基酸的N-取代基，该化合物由选择自非环烃或环烃的群组成的单一或复杂化合物形成，该群包括具有1至10个碳原子的饱和或不饱和杂环化合物、芳香族化合物、具有1至10个硅原子的有机硅化合物、由2至10个单糖组成的单糖和寡糖，所有这些化合物均可具有取代基和/或杂原子以形成复合物，该酯特异地被白细胞或弹性蛋白酶水解。
• Substituted 1, 4-thiazepine and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20020010169A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention is directed to substituted 1,4-thiazepine and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein the dashed lines, A 1 , A 2 , A 3 , X 1 and R 1 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of capases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的1,4-噻吩和其类似物，其中虚线、A1、A2、A3、X1和R1在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的卡泊酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• Synthesis of Methylenebis(4-hydroxy-2-pyrone) or Methylenebis(4-hydroxycoumarin) Derivatives by Organic Solid State Reaction
  作者：Hisahiro Hagiwara、Norikazu Fujimoto、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.3987/com-99-8817

  日期：——

  formaldehyde under basic condition. Similarly, the electrochemical oxidation and the treatment of 6 under Knoevenagel reaction conditions are the other alternative procedure described for the preparation of these bis compounds. However, the first method lacks generality as it involves aqueous reaction media and the second procedure is useful to obtain only the methylene bridged bispyrone derivatives

  亚甲基桥连双香豆素，即双香豆素 (1) 和香豆素 (2)，除了保留其作为生化试剂的作用外，还可用作治疗血栓栓塞性疾病的口服抗凝剂。一些文献先例确实提供了合成这些化合物的方法，例如，亚甲基双(4-羟基-2-香豆素)衍生物(5)是通过4羟基香豆素(3)与甲醛水溶液在碱性条件下缩合制备的。类似地，电化学氧化和在 Knoevenagel 反应条件下对 6 的处理是用于制备这些双化合物的另一种替代方法。然而，第一种方法缺乏通用性，因为它涉及水性反应介质，而第二种方法仅适用于获得亚甲基桥接的双吡喃酮衍生物 (11a)。
• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 3: Formation of novel spirodilactones, spirolactone-lactams, and spirolactone-thiolactones
  作者：Wei Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00256-2

  日期：2000.4

  Synthesis of spirodilactones is achieved by intramolecular free radical Michael addition of enol esters derivatized from tetronic acid. Synthesis of spirolactone-lactams and spirolactone-thiolactones is also covered by the scope of this new reaction.

  螺二内酯的合成是通过分子内的自由基迈克尔加成而来的，而该迈克尔是从四氢苯甲酸衍生而来的烯醇酯。螺内酯-内酰胺和螺内酯-硫代内酯的合成也被该新反应的范围所涵盖。