5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰胺 7,7-二氧化物 | 120279-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰胺 7,7-二氧化物
• 中文别名: 5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰胺7,7-二氧化物；5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-B]噻喃-2-磺酰胺-7,7-二氧；多佐胺中间体A03；多佐胺-1-7；多佐胺中间体；5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰胺-7,7-二氧化物
• 英文名称: dihydro-4H-4-hydroxy-6-methylthieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-4-hydroxy-6-methylthieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide；5,6-dihydro-4-hydroxy-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide；4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide；5,6-Dihydro-4-hydroxy-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide；4-hydroxy-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide
• CAS: 120279-26-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₅S₃
• 分子量: 297.377
• InChiKey: ZXSUWHJGLUHKPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196?C
• 沸点：
  624.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙醇（轻微加热）、甲醇（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰胺 7,7-二氧化物 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 盐酸多佐胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING (4S, 6S)-4-(ETHYLAMINO)-5,6-DIHYDRO-6-METHYL-4H-THIENO-[2,3-B]THIOPYRAN-2-SULFONAMIDE-7,7-DIOXIDE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (4S,6S)-4-(ÉTHYLAMINO)-5,6-DIHYDRO-6-MÉTHYL- 4H-THIÉNO-[2,3-B]THIOPYRAN-2-SULFAMIDE-7,7-DIOXYDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES.

  摘要：

  本文披露了一种改进的制备过程，用于制备(4S,6S)-4-(乙基氨基)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩-[2,3-b]噻吩吡啶-2-磺酰胺-7,7-二氧化物（多索胺）及其中间体。

  公开号：

  WO2011101704A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2.3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5,6-二氢-4-羟基-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-2-磺酰胺 7,7-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING (4S, 6S)-4-(ETHYLAMINO)-5,6-DIHYDRO-6-METHYL-4H-THIENO-[2,3-B]THIOPYRAN-2-SULFONAMIDE-7,7-DIOXIDE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (4S,6S)-4-(ÉTHYLAMINO)-5,6-DIHYDRO-6-MÉTHYL- 4H-THIÉNO-[2,3-B]THIOPYRAN-2-SULFAMIDE-7,7-DIOXYDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES.

  摘要：

  本文披露了一种改进的制备过程，用于制备(4S,6S)-4-(乙基氨基)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩-[2,3-b]噻吩吡啶-2-磺酰胺-7,7-二氧化物（多索胺）及其中间体。

  公开号：

  WO2011101704A1

文献信息

• Substituted aromatic sulfonamides as antiglaucoma agents, compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04863922A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  具有饱和杂环并有芳香基团的磺胺类化合物是一种对抑制碳酸酐酶有效的药物，可用于治疗高眼压。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OXAMIDES ENRICHIS EN ÉNANTIOMÈRES
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2014005943A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention relates to a chiral oxamide of formula (I) useful as an intermediate in the preparation of dorzolamide, and to the preparation thereof. The invention also relates to the preparation of dorzolamide, to the hydrochloride salt thereof, and to the active ingredient contained in a drug useful in the treatment of glaucoma, by means of the intermediate of formula (I).

  本发明涉及一种手性酰胺，其化学式为(I)，可用作多索胺制备中间体，并涉及其制备方法。该发明还涉及多索胺的制备、其盐酸盐，以及通过化学式(I)的中间体制备用于治疗青光眼的药物中所含的活性成分。
• Process for Preparing Enantiomerically Enriched Oxamides
  申请人：Zach System S.P.A.

  公开号：US20150191485A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to a chiral oxamide of formula (I) useful as an intermediate in the preparation of dorzolamide, and to the preparation thereof. The invention also relates to the preparation of dorzolamide, to the hydrochloride salt thereof, and to the active ingredient contained in a drug useful in the treatment of glaucoma, by means of the intermediate of formula (I).

  本发明涉及一种手性酰胺，其化学式为（I），可用作多索胺制备中间体，并涉及其制备方法。该发明还涉及多索胺的制备，其盐酸盐，以及通过化学式（I）的中间体制备用于治疗青光眼的药物中所含的活性成分。
• Process for preparing 5,6-dihydro-4-(S)-(ethylamino)-6-(S) methyl-4H-thieno[2,3b]thiopyran-2-sulphonamide-7,7-dioxide HCI
  申请人：Gurjar Keshao Mukund

  公开号：US20060142595A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 5,6-dihydro-4-(S)-(ethylamino)-6-(S)methyl-4H-thieno[2,3b]thiopyran-2-sulphonamide-7,7-dioxide hydrochloride of formula (I) commonly known as Dorzolamide Hydrochloride useful as an agent to reduce intraoccular pressure by inhibiting carbonic anhydrase enzyme

  本发明涉及一种改进的制备5,6-二氢-4-(S)-(乙基氨基)-6-(S)甲基-4H-噻吩[2,3b]噻吩吡啶-2-磺酰胺-7,7-二氧化氢盐酸盐的方法，其化学式为(I)，通常称为多索胺盐酸盐，可用作通过抑制碳酸酐酶酶来降低眼内压的药剂。
• Process for the preparation of 6-substituted-4-oxo-thieno [2,3b]thiopyran-2-sulfonic acid
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP1918293A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  The present invention relates to one-pot process for the preparation of 6-substituted-4-oxo-thieno[2,3b]thiopyran-2-sulfonic acid of formula (I), which comprises, reacting 2-thienylthiol with alkenyl acid in the presence of an aromatic hydrocarbon solvent and a base, cyclization of the resulting compound and further reacting with an acid anhydride and sulfuric acid to get the desired compound of formula (I). The compound of formula (I) is the key intermediate in the preparation of (S,S)-5,6-dihydro-4-alkyylamino-6-substituted-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide and analogs thereof.

  本发明涉及一种一锅法制备6-取代-4-氧代噻吩[2,3b]噻吩-2-磺酸(I)的方法，包括在芳香烃溶剂和碱的存在下，将2-噻吩硫醇与烯酸反应，得到所需的化合物后，进行环化反应，然后与酸酐和硫酸进一步反应，得到式(I)的目标化合物。式(I)的化合物是制备(S,S)-5,6-二氢-4-烷基氨基-6-取代-4H-噻吩[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺-7,7-二氧化物及其类似物的关键中间体。