deoxylimonic acid | 35606-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: deoxylimonic acid
• 英文别名: 4H-Furo[3,2-c]pyran-3-acetic acid, 3a-[1-(3-furanyl)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-5,8a-dimethyl-3-oxo-1H-2-benzopyran-6-yl]hexahydro-2,2-dimethyl-6-oxo-；2-[3a-[1-(furan-3-yl)-5,8a-dimethyl-3-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-isochromen-6-yl]-2,2-dimethyl-6-oxo-3,4,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-c]pyran-3-yl]acetic acid
• CAS: 35606-75-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: NLNLACOJSWLNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deoxylimonic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [5-Carboxymethyl-4-(1-furan-3-yl-5,8a-dimethyl-3-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromen-6-yl)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在柑橘中通过脱氧柠檬苦素途径代谢柠檬苦素

  摘要：

  摘要 Methyl deacetylnomilate在calamondin (Citrus microcarpa)的叶子中代谢形成脱氧衍生物。该反应表明柑橘中存在环氧化酶，这是脱氧柠檬苦素途径的第一步所必需的。从葡萄柚种子中分离出第二步的产物脱氧柠檬烯酸。在葡萄柚种子中也发现了脱氧柠檬草酸 A 环内酯水解酶，参与脱氧柠檬苦素途径的第三步。这些结果和先前报道的该途径的第一个代谢物脱氧柠檬苦素的存在表明柠檬苦素在柑橘中代谢，不仅通过先前建立的 17-脱氢柠檬苦素途径，而且还通过脱氧柠檬苦素途径。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)80191-9

文献信息

• Metabolism of limonoids via a deoxylimonoid pathway in Citrus
  作者：Shin Hasegawa、Raymond D. Bennett、Carl P. Verdon

  DOI：10.1016/0031-9422(80)80191-9

  日期：1980.1

  of calamondin (Citrus microcarpa) to form a deoxy derivative. This reaction indicated the presence in citrus of an epoxidase, which is required for the first step of the deoxylimonoid pathway. The product of the second step, deoxylimonic acid, was isolated from grapefruit seeds. Deoxylimonate A-ring lactone hydrolase, which is involved in the third step of the deoxylimonoid pathway, was also found

  摘要 Methyl deacetylnomilate在calamondin (Citrus microcarpa)的叶子中代谢形成脱氧衍生物。该反应表明柑橘中存在环氧化酶，这是脱氧柠檬苦素途径的第一步所必需的。从葡萄柚种子中分离出第二步的产物脱氧柠檬烯酸。在葡萄柚种子中也发现了脱氧柠檬草酸 A 环内酯水解酶，参与脱氧柠檬苦素途径的第三步。这些结果和先前报道的该途径的第一个代谢物脱氧柠檬苦素的存在表明柠檬苦素在柑橘中代谢，不仅通过先前建立的 17-脱氢柠檬苦素途径，而且还通过脱氧柠檬苦素途径。