5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-酮 | 7675-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-酮
• 中文别名: 5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-4-酮；5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-B]噻喃-4-酮
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]-thiopyran-4-one；5,6-dihydro-4H-4-oxothieno[2,3-b]thiopyran；5,6-dihydrothieno[2,3-b]thiopyran-4-one；5,6-dihydro-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• CAS: 7675-04-9
• 化学式: C₇H₆OS₂
• mdl: MFCD00099857
• 分子量: 170.256
• InChiKey: QHIWYFNTGCSHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  170 °C(Press: 15.4 Torr)
• 密度：
  1.398

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-酮 在 Oxone 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 5,6-dihydro-4H-4-hydroxythieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫代噻喃-2-磺酰胺：一类新的水溶性碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  尝试开发水溶性碳酸酐酶抑制剂的尝试集中于探索硫代噻吩并吡喃磺酰胺类中的结构活性关系。影响水溶性同时保留碳酸酐酶活性的策略涉及引入羟基部分并调节硫在分子的硫吡喃部分上的氧化态。化合物4和17最适合相对于人碳酸酐酶II的水溶性和抑制能力的标准，并且是评价为局部有效的抗青光眼剂的候选物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a002
• 作为产物：
  描述：

  4--4-thia-buttersaeure-chlorid 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Development of Thieno[3`,2`:5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxamide Derivatives as the Estrogen Receptor Ligands: Synthesis, Characterization and Biological Activity

  摘要：

  雌激素受体（ERs）属于配体调节核受体超级家族，与心血管疾病和乳腺癌风险增加有关。基于分子对接研究，我们合成并测试了具有新型骨架的1,4-二氢噻吩并[3’,2’:5,6]噻吔并[4,3-c]吡唑-3-羧酰胺衍生物作为雌激素受体抑制剂，对表达ER的人类MCF-7乳腺癌细胞株的抗肿瘤活性。生物活性评估显示，化合物6a表现出最强的抗增殖活性（相对抑制率：100%）。多个化合物显示出中等抗肿瘤活性，值得进一步改造以获得更强的候选抗癌药物。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140428145753

文献信息

• 5,6-Dihydro-4-oxo-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxamides, and process
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04092325A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  This invention relates to 5,6-dihydro-4-oxo-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxamides of the Formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen or lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or aryl; and Ar is aryl or heterocyclic; their pharmaceutically acceptable salts and to processes for their preparation. The compounds of this invention exhibit antibacterial, antifungal and antiallergy activity.

  这项发明涉及式I的5,6-二氢-4-氧代-4H-噻吩[2,3-b]硫杂吡喃-5-羧酰胺：其中R.sub.1为氢、卤素或较低的烷基；R.sub.2为氢、较低的烷基或芳基；Ar为芳基或杂环基；它们的药学上可接受的盐以及它们的制备方法。本发明的化合物具有抗菌、抗真菌和抗过敏活性。
• 噻吩并噻喃并吡唑类化合物及其医药应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103980289B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃并吡唑类化合物及其应用。噻吩并噻喃类化合物包括噻吩并噻喃并吡唑类化合物的衍生物和药学上适用的盐，噻吩并噻喃并吡唑类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为脂氧合酶抑制剂，用于治疗与花生四烯酸代谢过程有关的相关疾病如炎症、痛风、头痛、牙痛、神经痛和关节痛等慢性钝痛。
• Discovery of 7-bromo-1,4-dihydrothieno[3’,2’:5,6]thiopyrano[4,3-c]pyrazole-3-carboxamide derivatives as the potential epidermal growth factor receptors for tyrosine kinase inhibitors
  作者：Qian Xie、Jingjing Wang、Miao Liu、Xin Wang、Di Jiao、Qingqing Ma、Zhe Jin、Qingguo Meng、Chun Hu

  DOI：10.1007/s00044-019-02354-0

  日期：2019.7

  Small molecule tyrosine kinase inhibitors (TKIs) targeting at epidermal growth factor receptor (EGFR) in recent years have made great progress in the treatment of advanced non-small cell cancer (NSCLC). Although as the first-line treatment for sensitizing EGFR mutation-positive metastatic NSCLC, gefitinib has also behaved quite a lot of side effect and EGFR tolerance. Herein, a novel series of 7-bromo-1

  近年来，针对表皮生长因子受体（EGFR）的小分子酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）在晚期非小细胞癌（NSCLC）的治疗中取得了巨大进展。尽管作为增敏EGFR突变阳性转移性NSCLC的一线治疗药物，吉非替尼还具有相当多的副作用和EGFR耐受性。本文设计合成了一系列新型的7-溴-1,4-二氢噻吩并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3-c]吡唑-3-羧酰胺衍生物，并对其抑制作用进行了筛选。 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑比色法检测EGFR高表达的人肺腺癌细胞系A549和人大细胞肺癌细胞NCI-H460的活性。计算出的IC 50值已报告。化合物8H展示了最有效的抑制活性（IC 50  = 9.57±2.20微摩尔大号-1为A549和IC 50  = 13.04±1.21微摩尔大号-1为NCI-H460），与阳性对照吉非替尼（IC 50  = 8.58 ±1.65微摩尔大号-1为A549和IC
• Identification of 1, 4-Dihydrothieno[3′, 2′:5, 6]thiopyrano[4, 3-c]pyrazole Derivatives as Human 5-Lipo-oxygenase Inhibitors
  作者：Jianshu Hu、Wei Zhu、Hu Meng、Ying Liu、Xin Wang、Chun Hu

  DOI：10.1111/cbdd.12356

  日期：2014.12

  evaluated for their inhibitory activity to human 5‐lipo‐oxygenase (5‐LOX). Compound 7c was found to exhibit significant inhibition to human 5‐LOX with IC50 value of 5.7 ± 0.9 μm. Compound 7c was further studied using molecular docking in order to delineate its structure–activity relationship and to gain insight into the design of effective 5‐LOX inhibitors.

  合成了一系列新颖的1,4-二氢噻吩并[3'，2'：5,6]硫代吡喃并[4,3-c]-吡唑-3-羧酰胺衍生物并评估了其对人5-脂氧合酶的抑制活性（5‐LOX）。化合物7c中被发现表现出显著抑制人类5-LOX带IC 50为5.7±0.9的值 μ米。使用分子对接对化合物7c进行了进一步研究，以描绘其结构与活性之间的关系，并深入了解有效的5-LOX抑制剂的设计。
• 噻吩并硫杂类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103626787B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃类化合物及其应用。噻吩并噻喃类化合物包括噻吩并噻喃类化合物的衍生物和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：噻吩并噻喃类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为表皮上生长因子酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗表皮生长因子受体信号转到失调的相关疾病如小细胞肺癌，鳞癌，腺癌，大细胞癌，结肠直肠癌、乳腺癌，卵巢癌，肾细胞癌，支气管哮喘。

表征谱图