5,6-dihydro-4H-4-hydroxythieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide | 105951-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-4-hydroxythieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-4-hydroxythieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide；5,6-Dihydro-4-hydroxy-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide；4-hydroxy-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide
• CAS: 105951-30-2
• 化学式: C₇H₉NO₅S₃
• 分子量: 283.35
• InChiKey: MAZCFXDIYXGRAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-4-hydroxythieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到5,6-Dihydro-4H-4-hydroxythieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫代噻喃-2-磺酰胺：一类新的水溶性碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  尝试开发水溶性碳酸酐酶抑制剂的尝试集中于探索硫代噻吩并吡喃磺酰胺类中的结构活性关系。影响水溶性同时保留碳酸酐酶活性的策略涉及引入羟基部分并调节硫在分子的硫吡喃部分上的氧化态。化合物4和17最适合相对于人碳酸酐酶II的水溶性和抑制能力的标准，并且是评价为局部有效的抗青光眼剂的候选物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a002
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-4-hydroxythieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到5,6-dihydro-4H-4-hydroxythieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫代噻喃-2-磺酰胺：一类新的水溶性碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  尝试开发水溶性碳酸酐酶抑制剂的尝试集中于探索硫代噻吩并吡喃磺酰胺类中的结构活性关系。影响水溶性同时保留碳酸酐酶活性的策略涉及引入羟基部分并调节硫在分子的硫吡喃部分上的氧化态。化合物4和17最适合相对于人碳酸酐酶II的水溶性和抑制能力的标准，并且是评价为局部有效的抗青光眼剂的候选物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a002

文献信息

• Antiglaucoma thieno-thiopyran and thieno-thiepin sulfonamide
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04677115A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  具有饱和杂环的芳香磺酰胺是碳酸酐酶抑制剂，在治疗高眼压方面是有用的。
• Substituted aromatic sulfonamides, their preparation and ophthalmic compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0189690A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  融合了饱和杂环的芳香族磺酰胺是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼压升高。
• Therapeutic heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0313397A1

  公开（公告）日：1989-04-26

  The present invention is concerned with compounds o formula (I) wherein R, R1 and R2 are independently selected from hydrogen and C1-4 alkyl; R3 and R4 are independently selected from hydrogen, C1-6 alkyl (including cycloalkyl) and aryl (wherein the alkyl or aryl group, which latter includes benzyl, is optionally substituted by one or more atoms or groups independently selected from halogen, Ci-4 alkyl and aryl), provided R3 ≠ benzyl or substituted benzyl when R4 = H; m is an integer of from 0 to 2; n is an integer of from 0 to 3; (W) is a group of formula (i), (ii), (iii), or (iv) wherein Y is selected from oxygen, methylene and N-R5, where R5 is hydrogen, Ci-4 alkyl, or benzyl, Z and Z' are independently selected from C=O, C-S and methylene, and the chiral centre * in formula (i) or (ii) is in its (S) or (R) form or is a mixture thereof in any proportions; X is a group selected from aryl (including heteroaryl) xanthenyl dibenzofuranyl which group is optionally substituted by an atom or group selected from C1-6 alkyl (including cycloalkyl) aryl (including heteroaryl) Ci-4 alkoxy aryloxy alkylsulphonyl arylsulphonyl halogen cyano carbamoyl alkylcarbamoyl dialkylcarbamoyl arylcarbamoyl diarylcarbamoyl carbamoylmethyl N-alkylcarbamoylmethyl N,N-dialkylcarbamoylmethyl N-arylcarbamoylmethyl N,N-diarylcarbamoylmethyl alkoylamino aroylamino alkoylaminomethyl aroylaminomethyl alkylsulphamino arylsulphamino alkylsulphaminomethyl arylsulphaminomethyl sulphamyl alkylsulphamyl dialkylsulphamyl arylsulphamyl diarysulphamyl the aryl group(s) of aryl-containing substituents being optionally substituted by halogen or C1-4 alkoxy; and salts and solvates thereof, the preparation of these compounds, pharmaceutical formulations containing them and their use in medicine, particularly in the treatment of migraine.

  本发明涉及式（I）化合物 式中 R、R1 和 R2 独立选自氢和 C1-4 烷基； R3 和 R4 独立选自氢、C1-6 烷基（包括环烷基）和芳基（其中烷基或芳基（后者包括苄基）任选被一个或多个独立选自卤素、Ci-4 烷基和芳基的原子或基团取代），条件是当 R4 = H 时，R3 ≠ 苄基或取代的苄基； m 是 0 至 2 的整数； n 是 0 至 3 的整数； (W) 是式 (i)、(ii)、(iii) 或 (iv) 的基团 其中 Y 选自氧、亚甲基和 N-R5，其中 R5 为氢、Ci-4 烷基或苄基，Z 和 Z'独立选自 C=O、C-S 和亚甲基，且式(i)或(ii)中的手性中心 * 为其(S)或(R)形式或其任意比例的混合物； X 是选自以下的基团 芳基（包括杂芳基） 间苯二酚 二苯并呋喃基，该基团任选被选自以下的原子或基团取代 C1-6 烷基（包括环烷基） 芳基（包括杂芳基） Ci-4 烷氧基 芳氧基 烷基磺酰基 芳基磺酰基 卤素 氰基 氨基甲酰基 烷基氨基甲酰基 二烷基氨基甲酰基 芳基氨基甲酰基 二芳基氨基甲酰基 氨基甲酰甲基 N-烷基氨基甲酰甲基 N,N-二烷基氨基甲酰甲基 N-芳基氨基甲酰甲基 N,N-二芳基氨基甲酰甲基 烷酰氨基 酰氨基 烷酰氨基甲基 烷基氨基甲基 烷基磺酰胺 芳基磺酰胺 烷基磺胺甲基 芳基磺胺甲基 氨基磺酰基 烷基氨基磺酰基 二烷基氨基磺酰基 芳基磺酰胺基 二芳基磺酰胺 含芳基取代基的芳基可任选被卤素或 C1-4 烷氧基取代；以及它们的盐和溶剂、这些化合物的制备方法、含有它们的药物制剂和它们在医学中的用途，尤其是在治疗偏头痛中的用途。
• Thienothiopyran-2-sulfonamides: novel topically active carbonic anhydrase inhibitors for the treatment of glaucoma
  作者：John J. Baldwin、Gerald S. Ponticello、Paul S. Anderson、Marcia E. Christy、Mark A. Murcko、William C. Randall、Harvey Schwam、Michael F. Sugrue、Pierre Gautheron

  DOI：10.1021/jm00132a003

  日期：1989.12
• BALDWIN, JOHN J.;PONTICELLO, GERALD S.;ANDERSON, PAUL S.;CHRISTY, MARCIA +, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2510-2513
  作者：BALDWIN, JOHN J.、PONTICELLO, GERALD S.、ANDERSON, PAUL S.、CHRISTY, MARCIA +

  DOI：——

  日期：——