5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-Ij]喹啉-2-胺 | 4091-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-Ij]喹啉-2-胺
• 英文名称: 1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-5,6-dihydro-4H-imidazo<4.5.1-i,j>chinolin；5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2-ylamine；5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2-amine；1,3-Diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4,6,8(12)-tetraen-2-amine
• CAS: 4091-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD01245845
• 分子量: 173.217
• InChiKey: VKHAQJUTDXFUSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-Ij]喹啉-2-胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以40%的产率得到3-ethyl-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4(12),5,7-trien-2-imine
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺-N-甲基转移酶的新型抑制剂，用于治疗代谢性疾病

  摘要：

  烟酰胺-N-甲基转移酶（NNMT）是催化从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）到烟酰胺（Nam）的甲基转移的胞质酶。它在包括肝脏，脂肪组织和骨骼肌在内的许多组织中表达。其在几种癌细胞系中的表达已在文献中进行了广泛讨论，最近的工作建立了NNMT表达与代谢性疾病之间的联系。在这里，我们描述了我们的方法，以鉴定具有不同结合模式的NNMT的有效小分子抑制剂，如X射线晶体学研究所阐明的那样。

  DOI：

  10.3390/molecules26040991
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-Ij]喹啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺-N-甲基转移酶的新型抑制剂，用于治疗代谢性疾病

  摘要：

  烟酰胺-N-甲基转移酶（NNMT）是催化从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）到烟酰胺（Nam）的甲基转移的胞质酶。它在包括肝脏，脂肪组织和骨骼肌在内的许多组织中表达。其在几种癌细胞系中的表达已在文献中进行了广泛讨论，最近的工作建立了NNMT表达与代谢性疾病之间的联系。在这里，我们描述了我们的方法，以鉴定具有不同结合模式的NNMT的有效小分子抑制剂，如X射线晶体学研究所阐明的那样。

  DOI：

  10.3390/molecules26040991

文献信息

• 5,6-dihydro-4h-imidazo 2',1':2,3!imidazo- 4,5,1-ij!quinoline and
  申请人：Synthelabo

  公开号：US05512590A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  The invention discloses compounds formula (I) ##STR1## in which n represents the number 1 or 2, X represents a hydrogen atom or indicates that the phenyl ring to which it is attached is substituted by one or two substituents independently chosen from halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy and hydroxyl, and R represents a hydrogen atom, a group of formula --CH.sub.2 --CO.sub.2 --R.sub.1 (in which R.sub.1 represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group) or a group of formula --CH.sub.2 --CO--NR.sub.2 R.sub.3 (in which each of R.sub.2 and R.sub.3 is independently a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for their preparation and their use in the treatment of disorders of GABAergic transmission.

  该发明揭示了化合物的结构式（I）##STR1## 其中n代表数字1或2，X代表氢原子或表示苯环上被取代为一个或两个取代基（分别选择自卤素、C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基和羟基），R代表氢原子，一个具有结构式--CH.sub.2--CO.sub.2--R.sub.1的基团（其中R.sub.1代表氢原子或C.sub.1-C.sub.6烷基）或一个具有结构式--CH.sub.2--CO--NR.sub.2R.sub.3的基团（其中R.sub.2和R.sub.3中的每一个都独立地是氢原子或C.sub.1-C.sub.3烷基），或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和在GABA能传递障碍的治疗中的用途。
• Dérivés de 5,6-dihydro-4H-imidazo 2',1':2,3 imidazo- 4,5,1-ij quinoléine et de 4,5-dihydroimidazo 1,2-a pyrrolo- 1,2,3-cd benzimidazole, leur préparation et leur application et thérapeutique
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0682025A1

  公开（公告）日：1995-11-15

  Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle n représente 1 ou 2, X représente H ou un ou deux atomes ou groupes choisis parmi le fluor, le chlore et les groupes alkyles en C₁-C₃, alcoxy en C₁-C₃ et hydroxy, et R représente soit H soit un groupe de formule générale -CH₂-CO₂-R₁ (dans laquelle R₁ représente H ou un groupe alkyle en C₁-C₆), soit un groupe de formule générale -CH₂-CO-NR₂R₃ (dans laquelle R₂ et R₃ représentent chacun H ou un groupe alkyle en C₁-C₃). Les composés de l'invention possèdent des propriétés hypnotiques, anxiolytiques et anticonvulsivantes et, par conséquent, peuvent être utilisés pour le traitement d'affections liées aux désordres de la transmission GABAergique, tels que l'anxiété, les troubles du sommeil, l'épilepsie, la spasticité, les contractures musculaires, les troubles cognitifs, les troubles du sevrage vis-à-vis de l'alcoolisme, etc.

  通式(I)对应的化合物 其中 n 代表 1 或 2，X 代表 H 或选自氟、氯、C₁-C₃ 烷基、C₁-C₃ 烷氧基和羟基的一个或两个原子或基团、且 R 代表 H 或通式为 -CH₂-CO₂-R₁ 的基团（其中 R₁ 代表 H 或 C₁-C₆ 烷基）、或通式为-CH₂-CO-NR₂R₃的基团（其中 R₂ 和 R₃ 各自代表 H 或 C₁-C₃ 烷基）。本发明的化合物具有催眠、抗焦虑和抗惊厥的特性，因此可用于治疗与 GABA 能传导失调有关的疾病，如焦虑、睡眠障碍、癫痫、痉挛、肌肉挛缩、认知障碍、酒精戒断障碍等。
• US5512590A
  申请人：——

  公开号：US5512590A

  公开（公告）日：1996-04-30