4-Oxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonic acid | 106319-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonic acid
• 英文别名: 4-oxo-5,6-dihydrothieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonic acid
• CAS: 106319-47-5
• 化学式: C₇H₆O₄S₃
• 分子量: 250.32
• InChiKey: XFXTZXGKWGUZRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonic acid 在 Oxone 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 5,6-dihydro-4H-4-hydroxythieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫代噻喃-2-磺酰胺：一类新的水溶性碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  尝试开发水溶性碳酸酐酶抑制剂的尝试集中于探索硫代噻吩并吡喃磺酰胺类中的结构活性关系。影响水溶性同时保留碳酸酐酶活性的策略涉及引入羟基部分并调节硫在分子的硫吡喃部分上的氧化态。化合物4和17最适合相对于人碳酸酐酶II的水溶性和抑制能力的标准，并且是评价为局部有效的抗青光眼剂的候选物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a002
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-酮 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96.6%的产率得到4-Oxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代噻喃-2-磺酰胺：一类新的水溶性碳酸酐酶抑制剂。

  摘要：

  尝试开发水溶性碳酸酐酶抑制剂的尝试集中于探索硫代噻吩并吡喃磺酰胺类中的结构活性关系。影响水溶性同时保留碳酸酐酶活性的策略涉及引入羟基部分并调节硫在分子的硫吡喃部分上的氧化态。化合物4和17最适合相对于人碳酸酐酶II的水溶性和抑制能力的标准，并且是评价为局部有效的抗青光眼剂的候选物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a002

文献信息

• Substituted aromatic sulfonamides, their preparation and ophthalmic compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0189690A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  融合了饱和杂环的芳香族磺酰胺是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼压升高。
• US4677115A
  申请人：——

  公开号：US4677115A

  公开（公告）日：1987-06-30
• Thienothiopyran-2-sulfonamides: a novel class of water-soluble carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Gerald S. Ponticello、Mark B. Freedman、Charles N. Habecker、Paulette A. Lyle、Harvey Schwam、Sandor L. Varga、Marcia E. Christy、William C. Randall、John J. Baldwin

  DOI：10.1021/jm00387a002

  日期：1987.4

  An attempt to develop a water-soluble carbonic anhydrase inhibitor focused on exploring structure-activity relationships in the thienothiopyransulfonamide class. The strategy to influence water solubility while retaining carbonic anhydrase activity involved the introduction of a hydroxyl moiety and adjusting the oxidation state of the sulfur on the thiopyran portion of the molecule. Compounds 4 and

  尝试开发水溶性碳酸酐酶抑制剂的尝试集中于探索硫代噻吩并吡喃磺酰胺类中的结构活性关系。影响水溶性同时保留碳酸酐酶活性的策略涉及引入羟基部分并调节硫在分子的硫吡喃部分上的氧化态。化合物4和17最适合相对于人碳酸酐酶II的水溶性和抑制能力的标准，并且是评价为局部有效的抗青光眼剂的候选物。