3-(2-methoxy-phenyl)-trans-crotonic acid | 133572-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxy-phenyl)-trans-crotonic acid
• 英文别名: 3-(2-Methoxy-phenyl)-trans-crotonsaeure；3-(2-Methoxyphenyl)but-2-enoic acid；(E)-3-(2-methoxyphenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 133572-07-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UWTDXUCLTQHOJU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy-phenyl)-trans-crotonic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1-[(Z)-1,3-dibromoprop-1-en-2-yl]-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸的简单溴代羧化反应生成β-溴苯乙烯

  摘要：

  报道了一种方便的无盐方法，将肉桂酸类似物卤代羧化为β-溴苯乙烯。该转化是在0℃下在CH 2 Cl 2中仅用10％的乙酸进行的。该方案可用于具有多种取代基的肉桂酸，包括β-甲基肉桂酸（1d），产率60-81％，但不适用于羟基和对甲基肉桂酸。同时，吡啶氢溴酸盐过溴化物被用作溴化物源，以59％的产率转化了1a – 2a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.003
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (E)-3-(2-methoxyphenyl)-3-methylacrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(2-methoxy-phenyl)-trans-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化[4 + 2]与酮的α，β-不饱和羧酸的环加成反应，合成α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  的DMAP催化[4 + 2]环加成α，β不饱和羧酸与酮家具α，β不饱和δ内酯以良好的收率（80％）中描述，其是遥控器的第一个例子γ -吡啶基催化剂DMAP促进了α，β-不饱和羧酸的C（sp 3）-H活化。版权所有©2017 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600929

文献信息

• Carbene-Catalyzed α,γ-Deuteration of Enals under Oxidative Conditions
  作者：Xiaolei Zhang、Qiao Chen、Runjiang Song、Jun Xu、Weiyi Tian、Shaoyuan Li、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00636

  日期：2020.5.15

  azolium ester formation, remote γ-carbon activation, reversible α- and γ-carbon enolization, and iterative H/D exchanges. The reaction is performed under mild conditions using D2O as the deuterium source to efficiently afford α,γ-deuterated 2-alkenoic acids and their derivatives in good to excellent yields and high deuterium incorporation. These labeled products containing carbonyl and allyl bifunctionalities

  带有氘代烯丙基的有机化合物对于增强药物代谢动力学特性的药物实体非常有吸引力，因为烯丙基的C–H键容易发生代谢氧化，而氘代化合物则较不容易发生这种代谢。然而，在烯丙基C–H部分直接氘化仍然是一个挑战。过渡金属催化的报道很少，而有机催化的报道也没有。在这里，烯丙基C（sp 3）和C（sp 2）的烯的卡宾催化的CH重氢）中心已公开。将卡宾催化剂加到烯醛的醛部分上以在氧化条件下最终活化α和γ碳原子对于实现高氘掺入至关重要。我们反应的关键机理步骤包括卡宾催化剂的添加，偶氮酯的形成，远程γ-碳活化，可逆的α-和γ-碳烯化反应以及H / D迭代交换。反应在温和条件下使用D 2进行使用O作为氘源，可以以良好至极好的收率和高氘掺入率高效提供α，γ氘代的2-链烯酸及其衍生物。这些含有羰基和烯丙基双官能团的标记产物是进一步转化的有价值的构建基块，最终导致具有挑战性的标记靶标，包括氘代烯丙基衍生物，脂族衍生物和多
• Lindenbaum, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1271
  作者：Lindenbaum

  DOI：——

  日期：——
• Stoermer; Grimm; Laage, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 973
  作者：Stoermer、Grimm、Laage

  DOI：——

  日期：——
• Stoermer; Sandow, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1285
  作者：Stoermer、Sandow

  DOI：——

  日期：——
• CROISY-DELCEY, MARTINE;BISAGNI, EMILE;HUEL, CHRISTIANE;ZILBERFARB, DANIEL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 65-71
  作者：CROISY-DELCEY, MARTINE、BISAGNI, EMILE、HUEL, CHRISTIANE、ZILBERFARB, DANIEL+

  DOI：——

  日期：——