3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₄
• 分子量: 298.27
• InChiKey: NXIMFUGLQXJZBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-(4-fluorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one 在 4-甲氧基苯硫酚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以35%的产率得到3-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的巯基定向多组分反应合成β-酮硫醚和呋喃衍生物

  摘要：

  通过芳基乙二醛，环状1，3-二碳基和硫醇在乙酸介质中，微波加热条件下的快速三组分反应，制备了一系列与环1,3-二羰基连接的β-酮硫醚（4）。有趣的是，在相似的反应条件下，苯乙二醛水合物，4-羟基香豆素与一些硫醇如4-甲氧基硫代苯酚，2-巯基苯并噻唑和2-羟基硫代苯酚的反应提供了蝴蝶状的四取代呋喃（5），而不是相应的β-酮硫醚4。我们还开发了FeCl 3催化的β-酮硫醚的环化反应（4）用于合成呋喃（7））在微波加热条件下。本工作证明了在酸性条件下硫醇和芳基乙二醛的取代基如何影响芳基乙二醛，硫醇和环状1,3-二羰基的三组分反应的结果。

  DOI：

  10.1039/d0nj00587h